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Franzen, Hartwig: ; Heidelberger Akademie der Wissenschaften / Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse [VerfasserIn] [Hrsg.]
Sitzungsberichte der Heidelberger Akademie der Wissenschaften, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse (1910, 9. Abhandlung): Über die Bildung der Aminosäuren in den Pflanzen und über die Einwirkung von Formaldehyd auf Cyankalium: I. Theoretischer Teil — Heidelberg, 1910

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https://doi.org/10.11588/diglit.37035#0019
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Bildung der Aminosäuren in den Pflanzen.

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agentien und Mittel, z. B. Einwirkung von Phosphorpentoxyd und
Erhitzen auf höhere Temperatur. Da der Zerfall des Form-
aldoxims so schwer, keinesfalls beim Kochen seiner wäßrigen
Lösung eintritt, so kann es ebenfalls kein Zwischenprodukt beim
Zerfall der Isonitrosomalonsäure sein. Nachdem die beiden eben
besprochenen Reaktionsmöglichkeiten ausgeschlossen sind, bleibt
noch eine dritte übrig. Man kann annehmen, daß zuerst aus
der Isonitrosomalonsäure durch hydrolytische Spallung Oxal-
monohydroxamsäure und Ameisensäure wird
COOII OH
I /
C = N — OH + H,0 = C = N — OH + HCOOH.
! " \
COOH 0001-1
Die Ameisensäure wirkt dann reduzierend auf die Oxalmono-
hydroxamsäure ein unter Bildung eines Iminoderivates
OH OH
/ /
0 = N — OH + HCOOH = 0 = NH + CO,,
! !
COOH COOII
dieses spaltet dann Wasser ah und gibt Cyanameisensäure
011
/
c = NH = CN + 11,0,
! !
COOH COOH
und letztere zerfällt dann weiter in Kohlendioxyd und Cyan-
wasserstoff.
Es ist aber ebensogut möglich, daß die primär gebildete
Oxalmonohydroxamsäure einer weiteren hydrolytischen Spaltung
unterliegt und in Ameisensäure und das Oxim der Kohlensäure
zerfällt
011 OH
/ /
C — N — OH 4- IT,0 = C = N — OH + IICOOII.
I " \
COOH OH
Das Oxim der Kohlensäure wird dann durch die Ameisensäure
zu dem schon früher besprochenen Derivat des Formamids re-
duziert, welches unter Abspaltung von Wasser Cyanwasserstoff
bildet
 
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