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Franzen, Hartwig: ; Heidelberger Akademie der Wissenschaften / Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse [VerfasserIn] [Hrsg.]
Sitzungsberichte der Heidelberger Akademie der Wissenschaften, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse (1910, 9. Abhandlung): Über die Bildung der Aminosäuren in den Pflanzen und über die Einwirkung von Formaldehyd auf Cyankalium: I. Theoretischer Teil — Heidelberg, 1910

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https://doi.org/10.11588/diglit.37035#0023
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Biklung der Aminosäuren in den Pflanzen.

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Diese Bildungsweise des Cumarins kann man sich nur so er-
klären, daß aus der Äpfelsäure zunächst der Halbaldehyd der
Malonsäure entsteht, daß dieser sich dann mit Phenol kondensiert
und Cumarsäure bildet, welch letztere dann unter Laktonbildung
Wasser abspaltet und in Cumarin übergeht

C,H, - OH + cW
CH,
!
COOH

.OH
CJP/
CH — CH, - COOII
OH

^OH
C pp /
' ^CIP = CH —COOH


CO

^\CH = CH.

Die eben besprochene Überführung der Äpfclsäure in Acet-
aldehyd wurde mit Mitteln bewerkstelligt, welche der Pflanze nicht
zur Verfügung stehen. Durch Versuche von NEUBERG über
chemische Lichtwirkungen ist nun aber gezeigt worden, daß diese
Überführung viel leichter durchgeführt werden kann, und zwar
mit Mitteln, welcher sich auch die Pflanze in ausgedehntem Maße
bedient. NEUBERG zeigte, daß a-Oxysäuren in wäßriger Lösung
unter dem Einflüsse des Lichtes bei Gegenwart von Uranyl-
salzerr als Katalysator Ameisensäure abspalten und in Aldehyde
übergehen. So gibt Milchsäure Acetaldehyd, Weinsäure Glyoxal
usw. Äpfelsäure muß dann unter denselben Umständen Malon-
säurehalbaldehyd und Ameisensäure geben, genau wie bei der
Spaltung durch Erhitzen mit Schwefelsäure. Zur Acetaldehyd-
bildung zerfällt dann der Malonsäurehalbaldehyd in Acetaldehyd
und Kohlendioxyd. Auch dieser Vorgang kann durch das Licht
beschleunigt, werden, denn wir wissen, daß Dikarbonsäurcn
unter dem Einflüsse des Lichtes hei Gegenwart von Uranylsalzen
als Katalysator unter Abspaltung von Kohlendioxyd in Mono-
karbonsäuren übergehen; so wird aus Bernsteinsäure Pro-
pionsäure

COOH
1
COOH
OH,
!
CH,
!
CH,
!
OHg
COOH
 
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