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https://doi.org/10.11588/diglit.37035#0030
30
Hartwig Franzen:
Denkt, man sich 1 Mol. Aceton mit 1 Mol. Formaldehyd nach
Art der Aldolkondensation vereinigt, so entsteht ein Oxyaldehyd
CH,
CH,
W = 0 F- HC<
,0
Ft
CH,
CIF,
C<
,0
II
CH
und dieser Oxyaldehyd wird dann nach Abspaltung von Wasser
zum tsohutylaldehyd reduziert
CH,
CIF,
/U
>C — cw -
CFI,
CLL
^CH —
0
\H'
Aceton konnte tatsächlich in einigen Pflanzen nachgewiesen
werden, wenn auch nicht in freier Form, so doch in Form des
Acetoncyanhydringlucosids, des Phaseolunalins. Wenn nun
Aceton als Zwischenprodukt der Aminosäuresynthese auftrüt, so
wäre ev. daran zu denken, daß auch aus ihm seihst nach der
Cyanhydrinreaktion eine a-Amidosäure gebildet würde
CIF... CH,. ,OH CH,/ ,NH,
^CO -> ^C-*'' —> ^C-
CIF,^ CIF,/ ^CN CIF,/ ^CN
CH,^c
CFI,/i
NH,
COOH,
und ich halte es für möglich, daß die unter den Eiweißspaltungs-
produkten vermutete Amidobuttersäure die a-Amidoisobutter-
säurc ist.
Weiter wäre dann noch die Frage zu beantworten, wie die
Pflanze das zum Aufbau gewisser Aminosäuren notwendige Aceton
bereitet. Zunächst wäre ja daran zu denken, daß es durch irgend-
welche Reduktionsprozesse aus dem Glycerinaldchyd oder dem
Dioxyaceton, welche ja beide Zwischenprodukte der Kohlen-
hydratsynthese sind, entsteht; eine andere Bildungsmöglichkeit
des Acetons erscheint mir aber wahrscheinlicher. Beim oxy-
dativen Abbau der Zuckerarten entsteht als Zwischenprodukt die
Zitronensäure. Diese Zitronensäure mnß nun als a-Oxysäurc
unter dem Einflüsse des Lichtes in der weiter oben geschilderten
Weise Ameisensäure abspaltcn können und hierbei in Aceton-
dikarhonsäure übergehen. Die Acetondikarhonsäure spaltet unter
dem Einflüsse des Lichtes t Mol. Kohlendioxyd ah und gibt
hierbei die Acetonmonokarbonsäurc, die Acetessigsäure, welche
dann weiter in Aceton und Kohlendioxyd zerfällt
Hartwig Franzen:
Denkt, man sich 1 Mol. Aceton mit 1 Mol. Formaldehyd nach
Art der Aldolkondensation vereinigt, so entsteht ein Oxyaldehyd
CH,
CH,
W = 0 F- HC<
,0
Ft
CH,
CIF,
C<
,0
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CH
und dieser Oxyaldehyd wird dann nach Abspaltung von Wasser
zum tsohutylaldehyd reduziert
CH,
CIF,
/U
>C — cw -
CFI,
CLL
^CH —
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Aceton konnte tatsächlich in einigen Pflanzen nachgewiesen
werden, wenn auch nicht in freier Form, so doch in Form des
Acetoncyanhydringlucosids, des Phaseolunalins. Wenn nun
Aceton als Zwischenprodukt der Aminosäuresynthese auftrüt, so
wäre ev. daran zu denken, daß auch aus ihm seihst nach der
Cyanhydrinreaktion eine a-Amidosäure gebildet würde
CIF... CH,. ,OH CH,/ ,NH,
^CO -> ^C-*'' —> ^C-
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CH,^c
CFI,/i
NH,
COOH,
und ich halte es für möglich, daß die unter den Eiweißspaltungs-
produkten vermutete Amidobuttersäure die a-Amidoisobutter-
säurc ist.
Weiter wäre dann noch die Frage zu beantworten, wie die
Pflanze das zum Aufbau gewisser Aminosäuren notwendige Aceton
bereitet. Zunächst wäre ja daran zu denken, daß es durch irgend-
welche Reduktionsprozesse aus dem Glycerinaldchyd oder dem
Dioxyaceton, welche ja beide Zwischenprodukte der Kohlen-
hydratsynthese sind, entsteht; eine andere Bildungsmöglichkeit
des Acetons erscheint mir aber wahrscheinlicher. Beim oxy-
dativen Abbau der Zuckerarten entsteht als Zwischenprodukt die
Zitronensäure. Diese Zitronensäure mnß nun als a-Oxysäurc
unter dem Einflüsse des Lichtes in der weiter oben geschilderten
Weise Ameisensäure abspaltcn können und hierbei in Aceton-
dikarhonsäure übergehen. Die Acetondikarhonsäure spaltet unter
dem Einflüsse des Lichtes t Mol. Kohlendioxyd ah und gibt
hierbei die Acetonmonokarbonsäurc, die Acetessigsäure, welche
dann weiter in Aceton und Kohlendioxyd zerfällt