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Franzen, Hartwig: ; Heidelberger Akademie der Wissenschaften / Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse [VerfasserIn] [Editor]
Sitzungsberichte der Heidelberger Akademie der Wissenschaften, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse (1910, 9. Abhandlung): Über die Bildung der Aminosäuren in den Pflanzen und über die Einwirkung von Formaldehyd auf Cyankalium: I. Theoretischer Teil — Heidelberg, 1910

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https://doi.org/10.11588/diglit.37035#0033
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Bildung der Aminosäuren in den Pflanzen.

3t

welches dann durch Abspaltung von Wasser in Diphenylmale'in-
säure übergeht und weiter das Anhydrid bildet

C^H- - C - COOII CA - C — CO

CA - o — coon

c ii-

c -co^

Der erste Teil dieser Reaktion, die Bildung von Diphcnyläpfel-
säure, hat jedenfalls mit der angenommenen Bildung von
Äpfelsäurenitril große Ähnlichkeit, und die beiden angeführten
Beispiele beweisen jedenfalls, daß derartige Reaktionen über-
haupt möglich sind.
Das durch Kondensation von 2 Mol. Glycolsäurenitril ge-
bildete Äpfelsäurenitril wird dann als a-Oxysäurenitril durch Ein-
wirkung von Ammoniak in Asparaginsäurenitril verwandelt, und
dieses wird dann weiter zu Asparaginsäure verseift

CN
CN
COOII
CH - OH
C1I -
- Nil, CH — NII,
CH,
CH,
" CI-1,
CN
CN
COOII

Es sind noch zwei andere Bildungsweisen der Asparaginsäure
möglich, die aber im Prinzip nicht von der eben besprochenen
abweichen. Anstatt daß sich 2 Mol. Glycolsäurenitril direkt mit-
einander zum Äpfelsäurenitril verbinden, ist es auch möglich,
daß sich zunächst 1 Mol. Glycolsäurenitril mit 1 Mol. Form-
aldehyd zum Halbaldehyd des Malonsäurcnitrils kondensiert
OH ^0
/ /O , \pp
CH' + HC<^ = ^
CN &
und aus diesem Halbaldehyd erfolgt dann die Bildung der
Asparaginsäure in der schon oft geschilderten Weise

/O
c^
1 MT
CN
CN
COOII
CIT — OH
CII — NTI,
!
CH — NIT.
CTI, ^
t
1 —>
I
!
CH,
CH,
CIT,
CN
i
CN
CN
!
COOH.
Sitzungsberichte der Heidelb. Akademie,
math.-naturw. Ki. 1910.
9. Abh. 3
 
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