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Franzen, Hartwig: ; Heidelberger Akademie der Wissenschaften / Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse [VerfasserIn] [Editor]
Sitzungsberichte der Heidelberger Akademie der Wissenschaften, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse (1910, 9. Abhandlung): Über die Bildung der Aminosäuren in den Pflanzen und über die Einwirkung von Formaldehyd auf Cyankalium: I. Theoretischer Teil — Heidelberg, 1910

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https://doi.org/10.11588/diglit.37035#0037
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Bildung der Aminosäuren in den Pflanzen.

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und letzteres verbindet sieh dann wieder mit einem Molekül Glycol-
säurenitril unter Bildung des Nitrils des Diglycylglycins
NIT, — CH, - CO — NH — CH, — CO - NIL + OH — CH, - CN
= NH, — CH,—CO - NH - CI-1, — CO - NH — CH, — CN + ILO.
So geht die Reaktion weiter und man erhält schließlich beliebig
lange Polypeptidketten. Anstatt des Glycolsäurenitrüs können
natürlich auch andere a-Oxysäurenitrile Verwendung finden und
man würde so zu gemischten Polypeptiden gelangen. Zwingend
ist diese Annahme jedoch nicht, denn ebenso wie der Pflanze
Mittel zur Verfügung stehen, um die Eiweißstoffe zu Amidosäuren
abzubauen, wird sie auch Mittel besitzen, um die freien Amido-
säuren zu Polypeptiden zu verketten.
Ich möchte noch kurz eine andere Möglichkeit der Polypeptid-
bildung erwähnen, weil sie einen Ausblick darauf gibt, wie wohl
die Pflanzen die optisch aktiven Amidosäuren — die sämtlichen in
den Eiweißkörpern vorkommenden Amidosäuren, mit Ausnahme
des Glycocolls, sind optisch aktiv — auf bauen. Durch die
Untersuchungen von EiNHORN ist bekannt, daß Säureamide sich
mit Formaldehyd zu Methylenverbindungen oder Methylolver-
bindungen zusammenlagern; so entsteht z. B. durch die Ein-
wirkung von Formaldehyd auf Benzamid Methylolbenzamid
OH
/
C,H, —CO—NH, + CH, - CgHg-CO —NH—CH,-OFI + PLO.
\)H
Es ist nun wahrscheinlich, daß die Säureamide von Aminosäuren
analoge Verbindungen geben; so muß durch Einwirkung von
Formaidchyd auf Glycinamid das Mcthylolglycinamid oder das
Methylenglycinamid entstehen
OH
NH,-CH, -CO-NH. + CH, - NH, - CFI,-CO -NIT-CII,-OH
\
OH
- NFI, - CH, - CO - N -. CH,.
Weiter ist nun bekannt, daß durch Einwirkung von Cyanwasser-
stoff auf Körper vom Typus der ScmFF'schen Basen Nitrile ent-
stehen; durch Einwirkung von Cyanwasserstoff auf Methylen-
glycinamid muß sich also das Nitril des Glycylglycins bilden
 
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