Sitzungsberichte der
Heidelberger Akademie der Wissenschaften

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Hartwig Franzen:

NH, - CH, - CO — N : CH, + HCN
= NH, — CH, - CO - NH — CH, — CN.
Dieses Nitri] unterliegt nun der verseifenden Wirkung des Wasser-
stoffsuperoxyds und wird in Glycylglycinamid verwandelt ^
NH, — CH, — CO — NH — CH, - CN + 2 H,0,
= NH, — CH, — CO - NH — CH, - CO — NH, + 6, + H,0.
Dieses verbindet sich dann wieder mit Formaldehyd zu einer
Methylenverbindung
OH
/
NH, — CH, - CO — NH — CH, - CO - NH, + CH,
\ ^
OFI
= NH, — CH, - CO - NH — CH, — CO — N = CH, + 2 H,0.
Die Methylenverbindung lagert dann wieder Cyanwasserstoff an,
das Nitril wird verseift usw. Geht man nun aber von einem optisch
aktiven Säureamid aus — einen Vorrat davon bekommt die
werdende Pflanze ja im Samenkorn als Asparagin und Glutamin
und vielleicht auch in Form anderer Säureamide mit —, so werden
sich ganz analoge Reaktionen abspielen. Der einfacheren Schreib-
weise wegen nehme ich optisch aktives Alaninamid. Alaninamid
verbindet sich zunächst mit einem Molekül Acetaldehyd, gebildet
auf die weiter oben geschilderte Weise, zu einem Körper vom
Typus der ScuiFF'schen Rasen
,0
CH, — CII — CO — NH, + CIF, - C<f
i ^ ^H
NIF,
= CIF, — CIF — CO — N : CII — CII, + 11,0.
NFI,
An diese SciiiFF'sche Base lagert sich nun Cyanwasserstoff an
CH, — CH - CO - N : CH - CII, + IICN
!
NIF,
= CFI, — CII — CO — NIF — CIT — CN.
NFI, CH,
Durch diese Anlagerung von Cyanwasserstoff ist nun ein neues
as. Kohlenstoffatom entstunden
CIF, — CII - CO — NII — CIF — CN
I I
NH, CH,