DOI Seite / Zitierlink:
https://doi.org/10.11588/diglit.37035#0039
Bildung der Aminosäuren in den Pflanzen.
39
und aus den Untersuchungen von EMIL FiscriER wissen wir, daß,
wenn an einem Körper mit schon vorhandenen optisch aktiven
Eigenschaften — wir sind ja vom optisch aktiven Alanin aus-
gegangen — ein neues as. Kohlenstoffatom gebildet wird, dieses
ebenfalls optisch aktive Eigenschaft besitzt, daß die Synthese
also in asymmetrischer Weise weiter erfolgt. Wird nun das neu-
gebildete Nitril verseift, so bildet sich ein Alanylalanin, welches
aus zwei optisch aktiven Komponenten besteht, und es ist mit
Hilfe eines schon vorhandenen ein neuer, optisch aktiver Körper
dargestellt worden. Wenn man nun anstatt Acetaldehyd Iso-
butylaldehyd oder Isovaleraldehyd nimmt, so wird man optisch
aktives Valin oder Leucin erhalten. Diese Annahme macht es
auch wahrscheinlich, daß hei der Synthese des Phenylalanins
und des p-Oxyphenylalanins doch der Phenylacetaldehyd und
der p-Oxyphcnylacetaldchyd eine Rolle spielen. Wenn diese
Annahme richtig ist, so gestattet sie uns auch eine Auslese aus
den drei Möglichkeiten der Asparaginsäurebildung und aus den
beiden Möglichkeiten der Glutaminsäurebildung zu treffen. Er-
folgt die optisch aktive Synthese in der eben geschilderten Weise,
so muß die Bildung der Asparaginsäure über den Halbaldehyd
des Malonsäurenitrils und die Bildung der Glutaminsäure über
den Halbaldehyd des Bernsteinsäurenitrils erfolgen. Nach dieser
Abschweifung kehre ich wieder zu der Bildung der einzelnen
Amidosäuren zurück und wir hatten uns da zuerst mit den beiden
Diaminosäuren Ornithin und Lysin zu beschäftigen. Was zu-
nächst die Entstehung des Ornithins, der <w, 5-Diaminovalerian-
säure anbelangt, so ist die einfachste Annahme die, daß sie sich
aus einer Tetrose, vielleicht der Erythrose bildet.
Die Tetrose wird zunächst in der schon öfters geschilderten
Weise in eine Aminosäure verwandelt
Wd
OPI. — OPI — CH — CU
! " i i HL ^
OH OH OH
CM, — CH — CH — CH — CN
- ! " i I I
OH OLI OH NH,
CH,
— CH
- CH
- CII — CN
OH
OH
OLI
011
CH,-
CM
CIL-
OLI—COOIT
OLI
OLI
OLI
NLI,.
Diese Aminosäure wird nun weiteren Veränderungen unterworfen,
analog denen, wie sie sich EmiL FiscriER hei der Überführung
der Kohlehydrate in Fette denkt. Zunächst wird Wasser an irgend-
39
und aus den Untersuchungen von EMIL FiscriER wissen wir, daß,
wenn an einem Körper mit schon vorhandenen optisch aktiven
Eigenschaften — wir sind ja vom optisch aktiven Alanin aus-
gegangen — ein neues as. Kohlenstoffatom gebildet wird, dieses
ebenfalls optisch aktive Eigenschaft besitzt, daß die Synthese
also in asymmetrischer Weise weiter erfolgt. Wird nun das neu-
gebildete Nitril verseift, so bildet sich ein Alanylalanin, welches
aus zwei optisch aktiven Komponenten besteht, und es ist mit
Hilfe eines schon vorhandenen ein neuer, optisch aktiver Körper
dargestellt worden. Wenn man nun anstatt Acetaldehyd Iso-
butylaldehyd oder Isovaleraldehyd nimmt, so wird man optisch
aktives Valin oder Leucin erhalten. Diese Annahme macht es
auch wahrscheinlich, daß hei der Synthese des Phenylalanins
und des p-Oxyphenylalanins doch der Phenylacetaldehyd und
der p-Oxyphcnylacetaldchyd eine Rolle spielen. Wenn diese
Annahme richtig ist, so gestattet sie uns auch eine Auslese aus
den drei Möglichkeiten der Asparaginsäurebildung und aus den
beiden Möglichkeiten der Glutaminsäurebildung zu treffen. Er-
folgt die optisch aktive Synthese in der eben geschilderten Weise,
so muß die Bildung der Asparaginsäure über den Halbaldehyd
des Malonsäurenitrils und die Bildung der Glutaminsäure über
den Halbaldehyd des Bernsteinsäurenitrils erfolgen. Nach dieser
Abschweifung kehre ich wieder zu der Bildung der einzelnen
Amidosäuren zurück und wir hatten uns da zuerst mit den beiden
Diaminosäuren Ornithin und Lysin zu beschäftigen. Was zu-
nächst die Entstehung des Ornithins, der <w, 5-Diaminovalerian-
säure anbelangt, so ist die einfachste Annahme die, daß sie sich
aus einer Tetrose, vielleicht der Erythrose bildet.
Die Tetrose wird zunächst in der schon öfters geschilderten
Weise in eine Aminosäure verwandelt
Wd
OPI. — OPI — CH — CU
! " i i HL ^
OH OH OH
CM, — CH — CH — CH — CN
- ! " i I I
OH OLI OH NH,
CH,
— CH
- CH
- CII — CN
OH
OH
OLI
011
CH,-
CM
CIL-
OLI—COOIT
OLI
OLI
OLI
NLI,.
Diese Aminosäure wird nun weiteren Veränderungen unterworfen,
analog denen, wie sie sich EmiL FiscriER hei der Überführung
der Kohlehydrate in Fette denkt. Zunächst wird Wasser an irgend-