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Franzen, Hartwig: ; Heidelberger Akademie der Wissenschaften / Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse [VerfasserIn] [Editor]
Sitzungsberichte der Heidelberger Akademie der Wissenschaften, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse (1910, 9. Abhandlung): Über die Bildung der Aminosäuren in den Pflanzen und über die Einwirkung von Formaldehyd auf Cyankalium: I. Theoretischer Teil — Heidelberg, 1910

DOI Page / Citation link: 
https://doi.org/10.11588/diglit.37035#0040
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40

Hartwig Franzen:

einer Slelh der Kelle abgespallcn und die gebildete Doppelbindung
reduziert
CH, CH CH = C-COOII CH,-CH-CH,^CH COOH.
II I - I l ^ I
OH OH NH, OH OH NH,
Dieser Vorgang wiederholt sich
CID CH = CH CH COOH CH., - C!!., CH, Ci! COOH.
! I -1^1
OH NH, OH NH,
Durch nochmalige Wasserabspaltung entsteht dann die unge-
sättigte Aminosäure
CH, = CII - CII, — CH — COOH
I
NH,
und durch Anlagerung von Ammoniak an die doppelte Bindung
bildet sich a-, 5-Diaminovaleriansäure.
Diese Bildungsweise der a-, 5-Diaminovaleriansäure gewinnt
eine große Wahrscheinlichkeit durch das Vorhandensein zweier
Aminosäuren mit heterozyklischem Kern unter den Eiweißspal-
tungsprodukten, nämlich des Prolins und des Oxyprolins. Als
Zwischenprodukt hei der Bildung der a-, 5-Diaminovaleriansäure
hatten wir die 5-Oxy-a-Aminovaleriansäure
CH, — CH, — CH, - CH — COOH
I !
OH NH,
angenommen. Diese Säure wird nun leicht Wasser abspaltcn
und dabei in die a-Pyrrolidinkarbonsäure^ das Prolin, übergehen

CH, -
- CH,
CH,-CH,
CH,
CH-
-COOH = CH, CH —COOH + H,0.
\
OH
1
NH,
^NII^

Ferner hatten wir als Zwischenprodukt bei der Bildung der a-,
5-Djaminovalcriansäurc eine 5-Y-Dioxy-a-Aminovaleriansäure an-
genommen
CH, — CPI — CPI, — CH — COOH
I
NH,

OH OH
 
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