Sitzungsberichte der
Heidelberger Akademie der Wissenschaften

Bifdung der Aminosäuren in den Pflanzen.

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und auch diese Säure wird leicht Wasser abspalten und dabei
Oxvprolidinkarbonsäure, Oxyprolin bilden
011 — OH-CH, OH - CH CH,

CH, CH — COOH
OH NH,



— COOH

+ H,0.
Wenn nun auch nicht die Stellung der Hydroxylgruppe in dem
Oxyprolin sichergestellt ist, so ist das zunächst gleichgültig, denn
ebensogut wie die Bildung der a-, b-Diaminovaleriansäure über
die b-, y-Dioxyvaieriansäure erfolgen kann, kann sie natürlich
auch über die b-ß-Dioxyvaleriansäure erfolgen, und aus dieser
Säure muß sich ein Oxyprolin mit anderer Stellung der Hydroxyl-
gruppe bilden.
Auf ganz analoge Weise wie die Entstehung der a-, b-Diamino-
valeriansäure kann man sich auch die Bddung der a-, s-Diamiuo-

kapronsäure, des Lysins
CH, — CH, — CH, — CH, — CH — COOH
1 I
NH, NH,
denken; nur muß man hier, anstatt wie bei der a-, b-Diamino-
valeriansäurc von einer Tetrose, von einer Pentose ausgehen.
Zum Schlüsse bleiben noch die Aminosäuren mit heterozyklischem
Kern, Prolin, Oxyprolin, Histidin und Tryphophan, übrig. Die
Entstehung zweier dieser Körper, des Prolins und des Oxyprolins,
wurde schon bei der Besprechung der Bildungsweise des Orni-
thins, der a-, b-Diaminovaleriansäure, erledigt.
Was zunächst die Entstehung des Histidins, der a-Amino-ß-
Imidazolpropionsäure

CH
H
C -

NH.
- N


JH

I
CH,-CH-COOH
I
NH,
anbelangt, so muß man da zunächst an eine Synthese von KNOOP
und WiNDAUS denken. Diese beiden Forscher fanden, daß Glu-
kose mit Ammoniak hei Gegenwart wasserentziehender Mittel
Methylimidazol liefert. Sie stellen sich den Verlauf der Reaktion
in der Weise vor, daß die Glukose zunächst in Methylglyoxal,
Formaldehyd und Wasser zerfällt