DOI Seite / Zitierlink:
https://doi.org/10.11588/diglit.37061#0006
fi
A. Witidaus :
acetylieren lasse, und daß die hierbei entstehende N-acetyl-
trimethylcolchicinsäure mit dem Colchicein identisch sei. Ich
habe das Verhalten der Trimethylcol chicinsäure gegenüber
Benzoylchlorid und Benzolsulfochlorid untersucht.
T rimethytcolchicinsäuredibenzoat.
(
nsH^KO^N — (CHgO)gCgH : (0<ioHg
/OCOGgHg
())<
-NHCOCglh,
10 g Trimethylcolchicinsäurechlorhydrat wurden in 10 ccm
Pyridin gelöst, mit 15 g Benzoylchlorid versetzt und 18 Stunden
stehen gelassen. Auf Zusatz von Wasser schied sich ein kri-
stallinischer Niederschlag ab. der abgesaugt und gründlich mit
Wasser ausgewaschen wurde.
Die Verbindung ist sehr schwer löslich m Methyl- und
Äthylalkohol, aus viel kochendem Aceton läßt sie sich Um-
kristallisieren und fäll) aus diesem Lösungsmittel in schwach
gelblichen, dreiseitigen Prismen aus, die hei 298" unter Zer-
setzung schmelzen. Wie die Analyse beweist, sind 2 Mol.
Benzoylchlorid mit der Tritnethylcolchicinsäure in Reaktion ge-
treten :
0,1138 g Subsl.: 0,3787 g (XL, 0,0692 g PhD.
0,2116 g Suhst.: 1,6 ccm N (17", 751 mm).
CgALsfhN Ber. C 71,81 H 5,30 N 2,51.
Gef. „ 71,82 „ 5,38 „ 2.51.
Die Ausbeute ist fast quantitativ. Dieselbe Verbindung scheidet
sich, als unlöslicher Niederschlag ab, wenn man trimethylcol-
chicinsaures Kalium mit kleinen Mengen Benzoylchlorid und
Kalilauge schüttelt; doch beträgt die Ausbeute nach diesem
Verfahren nur 60°/o.
Während die Trimethylcolchicinsäure die Eigenschaften
einer Säure und einer Base besitzt, verhält sich das Dibenzoat
indifferent und löst sich weder in Säuren noch in Alkalien auf;
der eine Benzoylrest ist an den Stickstoff, der andere an die
OH-Gruppe getreten, und die Formel des Dibenzoats ist also
(GlRO),G„H: (Ct AO)
NHCOCA
ococA
demgemäß liefert das Dibenzoat keine Eisenchloridreaktion
A. Witidaus :
acetylieren lasse, und daß die hierbei entstehende N-acetyl-
trimethylcolchicinsäure mit dem Colchicein identisch sei. Ich
habe das Verhalten der Trimethylcol chicinsäure gegenüber
Benzoylchlorid und Benzolsulfochlorid untersucht.
T rimethytcolchicinsäuredibenzoat.
(
nsH^KO^N — (CHgO)gCgH : (0<ioHg
/OCOGgHg
())<
-NHCOCglh,
10 g Trimethylcolchicinsäurechlorhydrat wurden in 10 ccm
Pyridin gelöst, mit 15 g Benzoylchlorid versetzt und 18 Stunden
stehen gelassen. Auf Zusatz von Wasser schied sich ein kri-
stallinischer Niederschlag ab. der abgesaugt und gründlich mit
Wasser ausgewaschen wurde.
Die Verbindung ist sehr schwer löslich m Methyl- und
Äthylalkohol, aus viel kochendem Aceton läßt sie sich Um-
kristallisieren und fäll) aus diesem Lösungsmittel in schwach
gelblichen, dreiseitigen Prismen aus, die hei 298" unter Zer-
setzung schmelzen. Wie die Analyse beweist, sind 2 Mol.
Benzoylchlorid mit der Tritnethylcolchicinsäure in Reaktion ge-
treten :
0,1138 g Subsl.: 0,3787 g (XL, 0,0692 g PhD.
0,2116 g Suhst.: 1,6 ccm N (17", 751 mm).
CgALsfhN Ber. C 71,81 H 5,30 N 2,51.
Gef. „ 71,82 „ 5,38 „ 2.51.
Die Ausbeute ist fast quantitativ. Dieselbe Verbindung scheidet
sich, als unlöslicher Niederschlag ab, wenn man trimethylcol-
chicinsaures Kalium mit kleinen Mengen Benzoylchlorid und
Kalilauge schüttelt; doch beträgt die Ausbeute nach diesem
Verfahren nur 60°/o.
Während die Trimethylcolchicinsäure die Eigenschaften
einer Säure und einer Base besitzt, verhält sich das Dibenzoat
indifferent und löst sich weder in Säuren noch in Alkalien auf;
der eine Benzoylrest ist an den Stickstoff, der andere an die
OH-Gruppe getreten, und die Formel des Dibenzoats ist also
(GlRO),G„H: (Ct AO)
NHCOCA
ococA
demgemäß liefert das Dibenzoat keine Eisenchloridreaktion