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Windaus, Adolf ; Heidelberger Akademie der Wissenschaften / Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse [Hrsg.]
Sitzungsberichte der Heidelberger Akademie der Wissenschaften, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse: Abteilung A, Mathematisch-physikalische Wissenschaften (1911, 2. Abhandlung): Untersuchungen über Colchicin 2 — Heidelberg, 1911

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https://doi.org/10.11588/diglit.37061#0009
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Untersuchungen über Colchicin. IJ.

9

0,1704 g Subst.: 0,3863 g COg, 0,0797 g 14,0.
0,2012 g Subst.: 0,0953 g BaSO^.
CgsHg^OyNS Ber. C 62,08 H 5,21 S 6,63.
Gef. „ 61,83 „ 5,23 „ 6,51.
Titration: 0,2303 g Subst. verbrauchten 4,9 ccm y^ R-
Lauge (Indikator Phenolphtalein).
Äquivalentgewicht: Ber. 483. Gef. 470.

T rimethytcotchicinsäuredibenzotsulfonat.

(CH,0),C,n: (C„H,0)<(

OSO,C.,H,
NHSO.GgH

5

Während es auf dem eben beschriebenen Wege nur ge-
lingt, ein Monobenzolsulfonat zu erhalten, entstehen in Py-
ridinlösung Diacylverbindungen.
10 g Trimethylcolchicinsäurechlorhydrat wurden in 40 ccm
Pyridin gelöst und mit 15 g Benzolsulfochlorid versetzt. Nach
48 Stunden wurde die Lösung mit viel Wasser vermischt und
das ausgefällte Reaktionsprodukt abgesaugt, ausgewaschen und
in möglichst wenig kochendem 95proz. Alkohol gelöst. Dieser
scheidet beim Abkühlen gelbe vierseitige, meist rhombische
Blättchen ab, die bei 196° schmelzen.
Die Mutterlauge dieser Kristalle gibt auf Zusatz von Wasser
einen grünlich gelben Niederschlag, der aus Prismen und
Blättchen besteht. Diese schmelzen bei 141—142°.
Beide Verbindungen besitzen auf Grund der Analyse die-
selbe Zusammensetzung; es sind zwei isomere Dibenzolsul-
fonate.

0,1677 g Subst. (196°): 0,3639 g COg, 0,0736 g IKO.
0,1186 g Subst. (196°): 0.0862 g BaSO,.
C3A3O9NS2 Ber. C 59,67 H 4,69 S 10,29.
Gef. „ 59,18 „ 4,91 „ 9,99.
Molekulargewichtsbestimmung: 0,301 g Subst. in 10 g
Naphtalin ergaben 0,30° Depression. M. ber. 623, gef. 692.
0,1406 g Subst. (F° 141°): 0.3056 g COg, 0,0623 g ILO.
0,2011 g Subst. (F° 141°): 0,1505 g BaSOy.
 
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