Sitzungsberichte der
Heidelberger Akademie der Wissenschaften

Untersuchungen über Coichicin. II.

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Zweiter Teil.

Über die Oxydation einiger Cotchicinderivate mit Kaiium-
permanganat.
Die energische Oxydation des Colchicins, des Colchiceins
und der Trimethylcolchicinsäure mit Kaliumpermanganat liefert
neben Oxalsäure hauptsächlich 3,4,6-Trimethoxy-1.2-Phtalsäure.
Bei diesem Prozeß werden also 8 Kohlenstoffatome aus der Tri-
methylcolchicinsäure wegoxydiert.

OCH,

OCH,

CH3O/

(Ci.HgO)

NH,

OH

CHgO/ ^COOH

COOH

OCHg OCH,
Um womöglich Zwischenprodukte bei diesem Oxydations-
prozeß zu isolieren und dadurch einen näheren Einblick in die
Konstitution des Colchicins zu gewinnen, habe ich nunmehr
die Oxydation mit Kaliumpermanganat in sehr schonender
Weise durchgeführt, und dabei tatsächlich Substanzen erhalten,
die nicht 8, sondern nur 3 Kohlenstohatome weniger enthalten
als die Trimethylcolchicinsäure. Die um 3 Atome Kohlenstoff
ärmeren Oxydationsprodukte sind primäre Laktone (I) und
Säureanhydride (II). Die Reaktionen verlaufen wahrscheinlich
nach folgendem Schema:
/OH
I (CHgO^QH : (C+I+K + 60

NHX

(CH+^+H : (+H

5J\

-CO^
NUN

0

(I)

+ CO, + H,C,0,

T)H

II (CHgO)g+H:(+.H+K +70
^NHX

+0^

^0

(II)

(CHgO^H : (CgH,^CO + CO, + H,C,0^ + H,0.
NIIX