Sitzungsberichte der
Heidelberger Akademie der Wissenschaften

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A. Windaus :

OCH,


OCHg
m

Der Übergang des N-benzoylcolchids in Trimethoxyhomo-
naphtid erfolgt also nach folgender Formel (in der die Lage
der Doppelbindung und die Anordnung der Seitenketten will-
kürlich gewählt ist):


Wenn die hier entwickelte Auffassung zutrifft, enthält das
Trimethoxyhomonaphtid kein asymmetrisches Kohlenstoffatom
mehr; tatsächlich besitzt es — im Gegensatz zum N-benzoyl-
colchid — kein optisches Drehungsvermögen.

N - benzoylcotchlnsäureanhydrid: GggH^OyN.


Bei der Oxydation der N-benzoyltrimethylcolchicinsäure mit
Kaliumpermanganat entsteht neben dem N-benzoylcolchid eine
zweite, um ein Atom Sauerstoff reichere Verbindung. Sie ist
das dem Lakton entsprechende Säureanhydrid. In ziemlich
guter Ausbeute läßt sie sich auf folgendem Wege gewinnen: