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https://doi.org/10.11588/diglit.37312#0015
Uber die Bestandteil grüner Pflanzen. IV.
(A. 8115
Buty 1 a 1 c!ehyd, und zwar Norma 1 buty 1 a 1 dehyd in den
Pflanzen vorkommt, ist durch diese Arbeit zum ersten
Male sicher nachgewiesen.
Es ist im allgemeinen recht schwierig, flüssige Fettsäuren zu
charakterisieren. Es wurde deshalb gelegentlich dieser Arbeit ver-
sucht, derartige Säuren in feste Derivate mit wohlcharakterisiertem
Schmelzpunkt überzuführen. Es wurde versucht, die Säuren durch
längeres Erhitzen mit wasserfreiem Hydrazin in die entsprechenden
Hydrazide zu verwandeln; diese sollten dann nach dem Abdestil-
lieren des Hydrazins durch Schütteln mit Benzaldehyd in die Ben-
zylidenverbindungen, welche sich durch ihre Schmelzpunkte gut
unterscheiden, verwandelt werden. Es zeigte sich, daß hierbei wohl
primär Hydrazide entstehen, daß dieselbe aber einer weiteren Um-
wandlung in Amidotriazole unterliegen. So entsteht aus Propion-
säure das schon von DEDicHEpU") dargestellte Diäthyl-n-Amidotriazol
/,N—
G,H^ —GA^ AG —CgH,
'- -N - "
NH,
2 g Propionsäure und 5 ccm wasserfreies Hydrazin wurden
8 Stunden am Bückftußkühler zum Sieden erhitzt. Beim Erkalten
schieden sich reichliche Mengen großer tafelförmiger Kristalle ab.
Aus Essigester farblose derbe Nadeln, die bei 166—167" schmelzen.
0,0858 g Substanz gaben 29,9 ccm N (14. 745,5 mm)
Gef. 40,03 % N. Ber. f. C.H^ 40,04"ö N.
Die höher als die Buttersäure siedenden Fraktionen 10—12
(siehe Seite 9 u. 10), die zum Teil schon bei Zimmertemperatur er-
starrten, wurden durch Eis gekühlt, die abgeschiedenen Kristalle
scharf abgesaugt und mit der ursprünglichen Fraktion 3 (siehe
Seite 9) vereinigt. Das erhaltene Öl wurde aufbewahrt.
Fraktion 3 war, wie schon früher gesagt, mit wenig Öl durch-
tränkt. Die Kristallmasse wurde scharf abgesaugt, das erhaltene
Öl auf 0" abgekühlt und der erhaltene Kristallbrei nochmals scharf
abgesaugt. Das so gewonnene Öl wurde mit den öligen Anteilen
von Fraktion 10—12 vereinigt. Die festen Kristalle wurden einmal
aus Petroläther umkristallisiert; farblose Nadeln, die bei 32—33''
schmelzen. Es liegt also a-, ß-Hexylensäure vor.
A Ber. d. deutschen chem. Ges. 39 (1906), 1855.
(A. 8115
Buty 1 a 1 c!ehyd, und zwar Norma 1 buty 1 a 1 dehyd in den
Pflanzen vorkommt, ist durch diese Arbeit zum ersten
Male sicher nachgewiesen.
Es ist im allgemeinen recht schwierig, flüssige Fettsäuren zu
charakterisieren. Es wurde deshalb gelegentlich dieser Arbeit ver-
sucht, derartige Säuren in feste Derivate mit wohlcharakterisiertem
Schmelzpunkt überzuführen. Es wurde versucht, die Säuren durch
längeres Erhitzen mit wasserfreiem Hydrazin in die entsprechenden
Hydrazide zu verwandeln; diese sollten dann nach dem Abdestil-
lieren des Hydrazins durch Schütteln mit Benzaldehyd in die Ben-
zylidenverbindungen, welche sich durch ihre Schmelzpunkte gut
unterscheiden, verwandelt werden. Es zeigte sich, daß hierbei wohl
primär Hydrazide entstehen, daß dieselbe aber einer weiteren Um-
wandlung in Amidotriazole unterliegen. So entsteht aus Propion-
säure das schon von DEDicHEpU") dargestellte Diäthyl-n-Amidotriazol
/,N—
G,H^ —GA^ AG —CgH,
'- -N - "
NH,
2 g Propionsäure und 5 ccm wasserfreies Hydrazin wurden
8 Stunden am Bückftußkühler zum Sieden erhitzt. Beim Erkalten
schieden sich reichliche Mengen großer tafelförmiger Kristalle ab.
Aus Essigester farblose derbe Nadeln, die bei 166—167" schmelzen.
0,0858 g Substanz gaben 29,9 ccm N (14. 745,5 mm)
Gef. 40,03 % N. Ber. f. C.H^ 40,04"ö N.
Die höher als die Buttersäure siedenden Fraktionen 10—12
(siehe Seite 9 u. 10), die zum Teil schon bei Zimmertemperatur er-
starrten, wurden durch Eis gekühlt, die abgeschiedenen Kristalle
scharf abgesaugt und mit der ursprünglichen Fraktion 3 (siehe
Seite 9) vereinigt. Das erhaltene Öl wurde aufbewahrt.
Fraktion 3 war, wie schon früher gesagt, mit wenig Öl durch-
tränkt. Die Kristallmasse wurde scharf abgesaugt, das erhaltene
Öl auf 0" abgekühlt und der erhaltene Kristallbrei nochmals scharf
abgesaugt. Das so gewonnene Öl wurde mit den öligen Anteilen
von Fraktion 10—12 vereinigt. Die festen Kristalle wurden einmal
aus Petroläther umkristallisiert; farblose Nadeln, die bei 32—33''
schmelzen. Es liegt also a-, ß-Hexylensäure vor.
A Ber. d. deutschen chem. Ges. 39 (1906), 1855.