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https://doi.org/10.11588/diglit.37313#0010
10 (A. 9)
Theodor Curlius und Hartwig Franzen:
Pentylenalkohol
Hexylenalkohol
ein Alkohoi CgH^O
ein oder mehrere höhere Aikohoie.
Was die Beziehung dieser Körper zueinander anbelangt, so läßt
sich vorläufig wenig darüber aussagen. Sicher dürfte wohl sein,
daß der Formaldehyd durch Reduktionsprozesse aus der Ameisen-
säure gebildet wird. Auch dürfte wohl der Hexylenalkohol durch
Reduktion aus dem a-, ß-Hexylenaldehyd entstehen. — A priori
sollte man annehmen, daß die Essigsäure und der Acetaldehyd in
genetischen Beziehungen zueinander stehen und zwar wäre die
nächstliegende Annahme, daß die Säure aus dem Aldehyd durch
Oxydation gebildet wird. Weniger wahrscheinlich ist, daß umge-
kehrt der Acetaldehyd aus der Essigsäure entsteht, da sich derartige
Reduktionen nur sehr schwierig und auf Umwegen durchführen
lassen. Wenn tatsächlich die Essigsäure in der Pflanze einer Oxy-
dation des Acetaldehydes ihre Entstehung verdankt, so muß man
erwarten, daß auch die anderen Aldehyde denselben Oxydations-
prozessen unterliegen und die ihnen entsprechenden Säuren
liefern; man müßte also unter den flüchtigen Säuren der Hain-
buchenblätter auch n-Buttersäure und a-, ß-Hexylensäure erwarten.
Diese Säuren kommen aber in nachweisbarer Menge nicht vor,
während die Essigsäure den Acetaldehyd an Menge bedeutend über-
trifft. Essigsäure und Acetaldehyd stehen also in keinem genetischen
Zusammenhang. Was die Bildung der Essigsäure anbelangt, so ist
sie vielleicht ein Nebenprodukt der Zuckersynthese. Die Konden-
sation des Formaldehyds vollzieht sich in Stufen und als erstes
Kondensationsprodukt dürfte der Glykolaldehyd anzunehmen sein.
Dieser Aldehyd ist ja auch von EuLER bei der künstlichen Zucker-
synthese aus Formaldehyd nachgewiesen worden. Es wäre ja nun
immerhin denkbar, daß der Glykolaldehyd nach folgender Gleichung
unter Sauerstoffverschiebung in Essigsäure übergehen könnte.
CIU — GOOH.
OH
Wir müssen ja annehmen, daß die Pflanze derartige Sauer-
stoffverschiebungen sehr leicht ausführen kann. Daß derartige Um-
wandlungen überhaupt möglich sind, geht auch aus einer Abhand-
lung von E. MoHR „Über die reversible Umlagerung mancher Gar-
bonsäuren in Ketenhydraten" (Journ. f. pr. Gh. H, 85 [1912] 334)
Theodor Curlius und Hartwig Franzen:
Pentylenalkohol
Hexylenalkohol
ein Alkohoi CgH^O
ein oder mehrere höhere Aikohoie.
Was die Beziehung dieser Körper zueinander anbelangt, so läßt
sich vorläufig wenig darüber aussagen. Sicher dürfte wohl sein,
daß der Formaldehyd durch Reduktionsprozesse aus der Ameisen-
säure gebildet wird. Auch dürfte wohl der Hexylenalkohol durch
Reduktion aus dem a-, ß-Hexylenaldehyd entstehen. — A priori
sollte man annehmen, daß die Essigsäure und der Acetaldehyd in
genetischen Beziehungen zueinander stehen und zwar wäre die
nächstliegende Annahme, daß die Säure aus dem Aldehyd durch
Oxydation gebildet wird. Weniger wahrscheinlich ist, daß umge-
kehrt der Acetaldehyd aus der Essigsäure entsteht, da sich derartige
Reduktionen nur sehr schwierig und auf Umwegen durchführen
lassen. Wenn tatsächlich die Essigsäure in der Pflanze einer Oxy-
dation des Acetaldehydes ihre Entstehung verdankt, so muß man
erwarten, daß auch die anderen Aldehyde denselben Oxydations-
prozessen unterliegen und die ihnen entsprechenden Säuren
liefern; man müßte also unter den flüchtigen Säuren der Hain-
buchenblätter auch n-Buttersäure und a-, ß-Hexylensäure erwarten.
Diese Säuren kommen aber in nachweisbarer Menge nicht vor,
während die Essigsäure den Acetaldehyd an Menge bedeutend über-
trifft. Essigsäure und Acetaldehyd stehen also in keinem genetischen
Zusammenhang. Was die Bildung der Essigsäure anbelangt, so ist
sie vielleicht ein Nebenprodukt der Zuckersynthese. Die Konden-
sation des Formaldehyds vollzieht sich in Stufen und als erstes
Kondensationsprodukt dürfte der Glykolaldehyd anzunehmen sein.
Dieser Aldehyd ist ja auch von EuLER bei der künstlichen Zucker-
synthese aus Formaldehyd nachgewiesen worden. Es wäre ja nun
immerhin denkbar, daß der Glykolaldehyd nach folgender Gleichung
unter Sauerstoffverschiebung in Essigsäure übergehen könnte.
CIU — GOOH.
OH
Wir müssen ja annehmen, daß die Pflanze derartige Sauer-
stoffverschiebungen sehr leicht ausführen kann. Daß derartige Um-
wandlungen überhaupt möglich sind, geht auch aus einer Abhand-
lung von E. MoHR „Über die reversible Umlagerung mancher Gar-
bonsäuren in Ketenhydraten" (Journ. f. pr. Gh. H, 85 [1912] 334)