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Darapsky, August Joseph [Hrsg.]; Heidelberger Akademie der Wissenschaften / Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse [Hrsg.]
Sitzungsberichte der Heidelberger Akademie der Wissenschaften, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse: Abteilung A, Mathematisch-physikalische Wissenschaften (1913, 10. Abhandlung): Über optisch aktive Hydrazinosäuren, 1: Über die Einwirkung von Hydrazinhydrat auf d- bwz. l-Phenyl-chlor-essigsäure — Heidelberg, 1913

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https://doi.org/10.11588/diglit.37352#0018
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18 (A. 10)

August Darapsky:

produkt (58,4 g) lieferte beim Umkristallisieren aus Wasser
(670 ccm) eine Hydrazinosäure (28,5 g), die nochmals aus
Wasser (530 ccm) umgelöst wurde; die so erhaltenen silber-
glänzenden Blättchen (16,7 g) schmolzen bei 181—184° und
lieferten bei der optischen Bestimmung folgenden Wert:
0,2394 g im Vakuum bis zur Gewichtskonstanz getrocknete
Substanz drehten, in 10 ccm n-HCl gelöst, im 1 dm-Rohr hei
Natriumlicht 3,75° nach rechts.
M.= + i56,6°.
Die gefundene Drehung stimmte somit unter Berücksich-
tigung der nicht ganz exakten Messung mit der der reinen Säure
überein. Die Ausbeute betrug 24,8% der Theorie.
GHydrazino-phenyl-essigsäure, NH^ *NH -CHfCgH^)-GOgH.
Eine Lösung von 8,1 g (48 M. M.) reiner rGPhenylchloj'-
essigsäure ([a]^ — -}-191,86°) in 8,2 ccm absolutem Alkohol
wurde allmählich in eine Lösung von 4,8 g Hydrazinhydrat
(96 M. M.) in 7 ccm absolutem Alkohol eingetragen, wobei Er-
wärmung eintrat. Nach 5 Stunden begann die Hydrazinosäure
zusammen mit Hydrazinchlorid auszufallen. Nach weiterem
12ständigem Stehen und Kühlen mit Eis wurde der Nieder-
schlag (6,7 g) abgesaugt, mit absolutem Alkohol gewaschen und
im Vakuum getrocknet. Durch Umkristallisieren aus Wasser
(100 ccm) wurde eine links drehende Hydrazinosäure in
schwach gelben, glänzenden Blättchen und in einer Ausbeute
von 3 g gewonnen. Zur optischen Bestimmung wurde die Sub-
stanz im Vakuum bis zur Gewichtskonstanz getrocknet.
0,2426 g Substanz. 10,3008 g Gewicht der Lösung in n-HCl.
Drehung im 1 dm-Rohr bei 20° und Natriumlicht 3,69° nach
links.
d^ = 1,0206. [ct]g> = — 153,41 L
Nach nochmaligem Umlösen von 2,3 g aus 50 ccm heißem
Wasser bildete die Säure rein weiße, silberglänzende Plättchen,
deren spez. Drehung dem absoluten Wert nach mit der der
reinen d-Säure übereinstimmte.
0,3028 g Substanz. 10,3196 g Gewicht der Lösung in n-HCl.
Drehung im 1 dm-Rohr bei 20° und Natriumlicht 4,74° nach
links.

dso = 1,0325. Mg) -

157,81t
 
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