Sitzungsberichte der
Heidelberger Akademie der Wissenschaften

^ur Spaltung racemischer Hydrazinophenylessigsäure in die
optisch aktiven Komponenten wurde eine Reihe verschiedener
Wege versucht.
Wie BETTi und MAYER*) gezeigt haben, läßt sich die ent-
sprechende Aminosäure, die Aminophenylessigsäure, leicht durch
Salzbildung mittelst d-Camphersulfosäure und d-Brom-
camphersulfosäure zerlegen. Versuche, auf gleichem Wege
auch ^d-Hydrazinophenylessigsäure zu spalten, hatten keinen
Erfolg.
Da Hydrazinophenylessigsäure leicht mit Aldehyden und
Ketonen zu gut kristallisierenden Verbindungen Zusammentritt,
schien es möglich, mittelst optisch aktiver Aldehyde oder Ketone
Kondensationsprodukte zu erhalten und diese alsdann auf Grund
der verschiedenen Löslichkeit der Derivate der d- und CForm
zu zerlegen. Als aktiver Aldehyd wurde Heliöin angewandt,
mit dessen Hilfe früher ERLENMEYER junS) das Isodiphenyl-
oxäthylamin in die optischen Isomeren gespalten hatte; das in
alkoholischer Lösung dargestellte Kondensationsprodukt der
Hydrazinophenylessigsäure mit Helicin zeigte aber gelatinöse Be-
schaffenheit und so wenig erfreuliche Eigenschaften, daß von
einer näheren Untersuchung Abstand genommen wurde. Mit dem
optisch-aktiven natürlichen C amp her ließ sich Hydrazinophenyl-
essigsäure nicht vereinigen.
Die Spaltung gelang erst durch Anwendung eines Kunst-
griffs, dessen sich zuerst E. FiscHERS) bei den Aminosäuren be-
diente: Verstärkung des sauren Charakters durch Einführung ge-
eigneter Gruppen, Zerlegung der so entstehenden Produkte
mittelst Alkaloiden und endlich Wiederentfernung der zunächst
eingeführten Gruppen. Bei den Aminosäuren ging E. FiscHER
von den Benzoyl- oder Formylverbindungen aus, die im Gegen-
satz zu den amphoteren Aminosäuren selbst ausgeprägte Säuren
i) B. 2071 (1908). — s) B. 36, 976 (1903). — 3) B. 33, 2451 (1899).
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