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Darapsky, August Joseph [Hrsg.]; Heidelberger Akademie der Wissenschaften / Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse [Hrsg.]
Sitzungsberichte der Heidelberger Akademie der Wissenschaften, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse: Abteilung A, Mathematisch-physikalische Wissenschaften (1913, 12. Abhandlung): Über optisch aktive Hydrazinosäuren, 3: Umwandlung der d- bzw. l-Hydrazono-phenyl-essigsäure: ein Beitrag zur Kenntnis der Weldenschen Umkehrung — Heidelberg, 1913

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https://doi.org/10.11588/diglit.37371#0010
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10(A.12)

August Darapsky:

Racemisation ein. Um diese womöglich zu vermeiden, wurde
nunmehr mit dem leichter zugänglichen LHydrazinophenyl-
essigsäureäthylester-Chlorhydrat ([a]p== — 96,3") eine
Reihe weiterer Versuche unter verschiedenen Bedingungen an-
gestellt; dabei entstand links drehender Nitrosohydrazinophenyl-
essigsäurcäthylester.

ÖHC1-
Ester
Eis-
essig
Dauer
Rohprodukt
Einmal
>
Nitrit
der
Absch.
Ausbeute
F. P.
DL
umkrist.
Dh
1
3,9 g
(17 M.M.)
L8 g
(26 M.M.)
3 Tr.

3,0 g
T-d
!
-
—24,58°
2
6,0 g
(26 M.M.)
2,7 g
(40 M.M.)
3 ,
1 Std.
2,6 ,



3
1.38 g
(6 M.M.)
0,41 g
(6 M. M.)
2 ,
3 ,
1,0 ,
42-46"
- 52,52°

4
1,61 g
(7 M.M.)
0,48 g
(7 M.M.)
2 ,
3 ,
1,0 „
43-46°
— 52,64°
—15,9°
5
1.61 g
(7 M.M.)
0,48 g
(7 M.M.)

t'ö.
0,75 „
42-46°
- 50,39°

6
L61 g
(7 M. M.)
0,32 g
(4,7 M.M.)
2 Tr.
2'h K
0,85 ,
41-46°
- 49,16°

Optische Bestimmungen.
Zu Vers. 1: Einmal aus Alkohol umkristallisiert. 0,2022 g
Substanz. 8,0418 g Gewicht der alkoholischen Lösung. Drehung
im 1 dm-Rohr bei 20° und Natriumlicht 0,492° nach links,
d^ = 0,7968. [a]^ = — 24,58 °.
Zweimal aus Alkohol umkristallisiert. 0,2046 g Substanz.
8,0516 g Gewicht der alkoholischen Lösung. Drehung im 4 dm-
Rohr bei 20° und Natriumlicht 0,49° nach links.
d^° = 0,7977. [a]g) = — 24,53 o.
Zu Vers. 3: Rohprodukt. 0,4152 g Substanz, gelöst in
10 ccm absolutem Alkohol, drehten im 1 dm-Rohr hei 20° und
Natriumlicht 0,605° nach links.
Mg° = -52,52°.
Zu Vers. 4: Rohprodukt. 0,3030 g Substanz, gelöst in
10 ccm absolutem Alkohol, drehten im 1 dm-Rohr bei 20° und
Natriumlicht 1,59° nach links.
 
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