Sitzungsberichte der
Heidelberger Akademie der Wissenschaften

Über die chemischen Bestandteile grüner Pflanzen. VII.

(A. 22)

0-C,IR O—CJI.
CHg—CO—CH -y CH,—CH—CII —
0—CHIg OH O—C,H.
CIR—CH—C + 2C,H3—OH .


Wenn nun aus dem Milchsäurealdehyd 1 Molekül Wasser ab-
gespaltenwird,so muß sich das Anfangsglied der K-ß-ungesättigtcn
Aldehyde mit normaler Kohlenstoffkette, das Akrolein, bilden

CH,—CH—C

CH„=CH—C

OH

H

H

WoHL hat über diese Wasserabspaltung allerdings keine Ver-
suche angestellt; aber derartige Wasserabspaltungen lassen sich
im allgemeinen leicht durchführen, so daß weiter keine Bedenken
bestanden, den analogen Weg zur Darstellung des ct-ß-Hexylen-
aldehyds einzuschlagen; man brauchte in der eben geschilderten
Reaktionsfolge das Methylmagnesiumjodid nur durch Normal-
butylmagnesiumjodid zu ersetzen, um zu dem gewünschten Körper
zu gelangen.
Zunächst wurde durch Einwirkung von Diätlioxyessigsäuro-
piperidid auf Normalbutylmagnesiumjodidlösung das Aldehyd-
acetal desNormalbutylglyoxals als farblose, leicht bewegliche Flüs-
sigkeit von unangenehmem Geruch gewonnen
cA-o, y)
CHg—ChR—CIH—CH,,—Mg—Br -R CH—C -
CsH,—0 N—C.H^

,0-CHL

CH,—CH,—CH,—CHCO—CH

O—C,H.

Zur näheren Kennzeichnung dieses Körpers wurde durch Ein-
wirkung von Semicarbazid sein Semicarbazon und durch Ein-
wirkung von Phenylhydrazin das Normalbutylglyoxalphenylosazon
gewonnen. Es sind beides gut kristallisierende Körper von scharfem
Schmelzpunkt.