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Curtius, Theodor [Hrsg.]; Franzen, Hartwig [Hrsg.]; Heidelberger Akademie der Wissenschaften / Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse [Hrsg.]
Sitzungsberichte der Heidelberger Akademie der Wissenschaften, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse: Abteilung A, Mathematisch-physikalische Wissenschaften (1914, 22. Abhandlung): Über die chemischen Bestandteile grüner Pflanzen, 7: Ein Versuch zur Synthese des Blätteraldehydes (Hexylenaldehyds) — Heidelberg, 1914

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https://doi.org/10.11588/diglit.37445#0015
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Über die chemischen Bestandteile grüner Pflanzen. VII. (A. 22) 1

Bor. f. CgHioOg:

Gef.:

66,67% C 66,29% C
j%ll% H 11,14% 11
22,22% 0
100,00^

I.

II.
66,15% G
11,15% II

6. Mit Hilfe von Bromwasserstoff.

In 10 g ovOxycapronaldehydacetal wurde unter guter Kühlung
1/2 Stunde lang Bromwasserstoff eingeleitet. Der Bromwasser-
stoff wurde gierig absorbiert, wobei die Flüssigkeit sich bräunlich
färbte.
Nach Unterbrechung des Einleitens schied sich auf der öligen
Flüssigkeit eine ziemliche Menge Wasser ab, nach viertelstündigem
Stehen begann eine reichliche Kristallabscheidung, die jedoch nach
einiger Zeit wieder verschwand, während die Flüssigkeit eine tief
dunkelbraune Farbe annahm.
Das Produkt wurde inWasser gegossen, das sich abscheidende
schwere dunklere mit Äther aufgenommen und die ätherische Lösung
über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Vordampfen des Äthers
wurde das zurückbleibende Öl im Vakuum fraktioniert.
Bei einem Druck von 11—12 mm gingen bis 69° einige Tropfen
Vorlauf über, während 1 g Hauptdestillat erhalten wurde, welches
zwischen 69—72° siedete (Ölbadtemperatur 105—115°). Dieser
Anteil wurde nochmals fraktioniert, und es wurden 0,4 g einer bei
69—70° bei 11 mm Druck siedenden gelben Flüssigkeit, die sich
bei längerem Stehen bräunlich färbte, erhalten.

0,1899 g Substanz gaben 0,0921 g AgBr.
0,1300 g Substanz gaben 0,0631 g AgBr.

Ber. f. CioHsiCkBr: Gef.:
31,55% Br 20,64% Br

20,64% Br

7. Mit Phosphorsäureanhydrid.

5 g K-Oxycapronaldehydacetal wurden in 20 ccm trockenem
Benzol gelöst und dazu 7,5 g Phosphorsäureanhydrid gegeben. Die
Masse erwärmte sich stark und färbte sich dunkelbraun. Nach
 
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