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Curtius, Theodor [Editor]; Franzen, Hartwig [Editor]; Heidelberger Akademie der Wissenschaften / Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse [Editor]
Sitzungsberichte der Heidelberger Akademie der Wissenschaften, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse: Abteilung A, Mathematisch-physikalische Wissenschaften (1914, 22. Abhandlung): Über die chemischen Bestandteile grüner Pflanzen, 7: Ein Versuch zur Synthese des Blätteraldehydes (Hexylenaldehyds) — Heidelberg, 1914

DOI Page / Citation link: 
https://doi.org/10.11588/diglit.37445#0017
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Über die chemischen Bestandteile grüner Pflanzen. VII. (A. 22) 17

Beim Versuch, den <x-Oxykapronaldehyd aus Alkohol umzu-
kristallisieren, wurde die Beobachtung gemacht, daß nur beim
raschen Abkühlen mit Kältemischung die Kristalle wieder ausfallen;
läßt man dagegen langsam abkühlen, so erhält man, selbst wenn
nur geringe Mengen des Lösungsmittels angewandt werden, nur
sehr wenig reinen Oxyaldehyd. Diese Erscheinung ist darauf zu-
rückzuführen, daß der <x-Oxykapronaldehyd in alkoholischer
Lösung beim Erwärmen ungemein leicht vom bimolekularen in
den monomolekularen Zustand übergeht.
Der reine aus Alkohol umkristallisierte Aldehyd schmilzt bei
91", ist geruchlos und hat einen faden Geschmack.
0,1697 g Substanz gaben 0,3879 g COg und 0,1558 g HgO.
0,1208 g Substanz gaben 0,2758 g COg und 0,1098 g HgO.
Ber. f. CeHiaOs: Gef.:
I. 11.
62,02% G 62,34% G 62,27% G
10,42% N 10,27% H 10,17% Id
M ö 1 e k u 1 a r g e w i c h t s b e s t i m m u n g.
Lösungsmittel: Alkohol.

Alkohol
Substanz
Siedep. Erb.
Mol.-Gew.
23,25 g
0,1140 g
0,035"
161
23,25 g
0,1980 g
0,090"
108
23,25 g
0,2570 g
0,105"
121
23,25 g
0,3260 g
0,155"
140
25,45 g
0,1390 g
0,055"
114
25,45 g
0,2661 g
0,090"
133

Konstante 1,15.

Mol.-Gew. für (CgHiaOa^ = 232, für CeHigOg = 116.
Die erhaltenen Zahlen lassen darauf schließen, daß der onOxy-
capronaldehyd bimolekular ist, sich aber in der alkoholischen
Lösung so rasch entpolymerisiert, daß der Vorgang sich nicht, wie
beim Milchsäurealdehyd^ stufenweise verfolgen läßt.
Destillation im Vakuum.
2 g K-Oxycapronaldehyd wurden im Vakuum bei 0,021 mm
Druck destilliert. Bei 70" begann eine wasserhelle Flüssigkeit über-
1 Ber. 47, 3610,
 
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