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Curtius, Theodor [Hrsg.]; Franzen, Hartwig [Hrsg.]; Heidelberger Akademie der Wissenschaften / Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse [Hrsg.]
Sitzungsberichte der Heidelberger Akademie der Wissenschaften, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse: Abteilung A, Mathematisch-physikalische Wissenschaften (1914, 22. Abhandlung): Über die chemischen Bestandteile grüner Pflanzen, 7: Ein Versuch zur Synthese des Blätteraldehydes (Hexylenaldehyds) — Heidelberg, 1914

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https://doi.org/10.11588/diglit.37445#0018
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18 (A. 22)

Theodor Curtius und Hartwig Franzen:

xugehen, hei 82° war die Destillation beendet. Die Flüssigkeit hatte
die Konsistenz von dickflüssigem Glycerin; sie ist geruchlos und in
Wasser unlöslich.
Am nächsten Tage war das Destillat wieder fest geworden;
daraus ist zu schließen, daß der a-Oxykapronaldehyd bei der
Destillation im Vakuum in monomolekularer Form übergeht und
sich dann wieder schnell polymerisiert.
Oxydation des a-Oxykapronaldehyds zu K-Oxyka-
pronsäure und Valeri ansäure.
10 g K-Oxykapronaldehyd wurden mit 100 ccm absolutem
Alkohol eine Stunde lang am Rückflußkühler gekocht. Die Lösung
wurde zu einem Gemisch von 1 Liter Alkohol, 500 ccm Wasser und
40 g Silberoxyd gegeben und 5 Stunden lang gerührt.
Darauf wurde Nafronlauge zugegeben, um das Silbersalz
in Natronsalz überzuführen. Nach dem Absaugen des Silberoxyds
wurde die Lösung eingedampft, wobei sich geringe Mengen eines
gelblichen Öles auf der Flüssigkeit abschieden. Es wurde mit
Äther aufgenommen und im Vakuum destilliert. Unter Ansteigen
des Thermometers von 126—165° ging bei 10—12 mm Druck eine
wasserhelle Flüssigkeit über. Das Gemisch wurde nicht weiter
untersucht.
Die Hauptmenge wurde weiter eingedampft, mit Schwefel-
säure angesäuert und das dabei ausfallende Öl ausgeäthert und
fraktioniert.
Bei 11 mm Druck ging eine bei 56—57° siedende Flüssigkeit
über von unangenehmem Geruch.

0,2908 g Substanz gaben 0,6245 g COg und 0,2511 g HgO.

Ber. f. Valeriansäure:

Gef.:

CA.Og
58,82% C
9,80% II
31,38% O
100,00%

58,57% C
9,66% H

Der im Kölbchen verbleibende Rückstand erstarrte nach kurzer
Zeit und wurde aus Ligroin umkristallisiert. Es sind farblose Blätt-
chen, die bei 57° schmelzen^.
* Über die Eigenschaften der a-Oxykapronsäure vgl. LEY, Ber. iG 230.
 
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