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Curtius, Theodor [Hrsg.]; Franzen, Hartwig [Hrsg.]; Heidelberger Akademie der Wissenschaften / Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse [Hrsg.]
Sitzungsberichte der Heidelberger Akademie der Wissenschaften, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse: Abteilung A, Mathematisch-physikalische Wissenschaften (1914, 22. Abhandlung): Über die chemischen Bestandteile grüner Pflanzen, 7: Ein Versuch zur Synthese des Blätteraldehydes (Hexylenaldehyds) — Heidelberg, 1914

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https://doi.org/10.11588/diglit.37445#0020
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20 (A. 22) Curtius-Franzen: Chemische Bestandteile grüner Pflanzen.

inhalt wurde beim Erkalten wieder fest und löste sich in Alkohol;
er konnte jedoch nicht zur Kristallisation gebracht werden.
2. Mit wasserfreier Oxalsäure.
Versuch a): 1 g<x-Oxykapronaldehyd wurde mit 3 g wasser-
freier und der gleichen Gewichtsmenge kristallinischer Oxalsäure
gemischt und das Gemisch zu destillieren versucht. Bei 135° Außen-
temperatur wurde der Kolbeninhalt flüssig und bei 175—480°
Außentemperatur ging zwischen 85—90° eine wasserhelle Flüssigkeit
über, auf der ein Tröpfchen eines hellgelben Öles schwamm.
Versuch b): 1 g a-Oxykapronaldehyd wurde mit 3 g wasser-
freier und der gleichen Gewichtsmenge kristallinischer Oxalsäure auf
dem Wasserbad 2 Stunden lang am Rückflußkühler erhitzt. Die
sich bräunende Masse sinterte zusammen.
Das Produkt wurde mit Wasser aufgenommen, das sich dabei
abscheidende dunkle Öl ausgeäthert, mit Natriumsulfat getrocknet
und der nach dem Abdestillieren des Äthers etwa 1 ccm betragende
Rest im Vakuum fraktioniert.
Bei einer Außentemperatur von 180—230° destillierten zwischen
73—88° bei 15—16 mm Druck nur 2 Tropfen eines gelben Öles
über; im Kölbchen blieb eine dunkle schmierige Masse zurück.
Die erhaltenen Öle gaben mit m-Nitrobenzhydrazid keinen
Niederschlag und besaßen auch nicht den charakteristischen Ge-
ruch des K-ß-Hexylenaldehyds. Versuche, den Blätteraldehyd auf
anderem Wege zu erhalten, sind im Gange.
 
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