Sitzungsberichte der
Heidelberger Akademie der Wissenschaften

14 (A. 7)

Th. Curtius nnd H. Franzen:

nach zweitägigem Schütteln nur Spuren eines gelblichen, stickstoff-
haltigen Niederschlags, der nach dem Abfiltrieren und Trocknen
aber gegen 230° verkohlte. Aus dem Filtrat hatte sich auch nach
21/2monatlichem Stehen nichts mehr abgeschieden.
n-Propyliden-m-Nitrobenzhydrazid,
(NO2) CeHAX). NH N: CHCH2CH3.
Eine heiße Lösung von 2,5 g m-Nitrobenzhydrazid in 100 ccm
Alkohol wurde auf einmal in eine Mischung von 2,5 g Propylaldehyd
mit 1 Liter Wasser eingetragen. Nach achtstündigem Schütteln
auf der Maschine vermehrte sich der schon nach kurzer Zeit ent-
standene weiße flockige voluminöse Niederschlag nicht mehr.
Er wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuumexsik-
kator über Schwefelsäure getrocknet. Erhalten: 1,7 g, entsprechend
56% der Theorie.
4 g Rohprodukt (es sintert gegen 149° und schmilzt bei 153°)
wurden aus 24 ccm heißem absolutem Alkohol umkristallisiert.
Erhalten: 3,5 g (Smp. 154,5°).
0,2238 g Sbst.: 0,4444 g CO2, 0,1045 g H2O.
0,1809 g Sbst.: 30,6 ccm N (21 °, 751 mm).

Ber. f. C10H11O3N3 (221,11): Gef.:
G 54,27 54,16%
H 5,01 5,22 „
N 19,01 18,93 „

n-Propyliden-m-Nitrobenzhydrazid kristallisiert in feinen wei-
ßen Nädelchen, die bei 154,5° zu einer klaren gelben Flüssigkeit
schmelzen. In kaltem Alkohol oder Benzol ist die Verbindung
schwer löslich. Beim Kochen damit tritt leichter Lösung ein. Von
Äther, ebenso von Wasser wird das Hydrazon so gut wie nicht auf-
genommen.
Wird bei der Bereitung des Produkts die Konzentration der
Lösung so gewählt, daß auf ein Liter Wasser nur 1 g m-Nitrobenz-
hydrazid und 1 g Propylaldehyd kommen, so scheidet sich das be-
schriebene Hydrazon — selbst auf Zusatz von etwas verdünnter
Schwefelsäure — nicht mehr aus. Dafür bilden sich Spuren eines
gelben Stickstoff enthaltenden Niederschlags, der nach dem
Trocknen im Schmelzröhrchen bei 300° noch nicht geschmolzen

war.