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https://doi.org/10.11588/diglit.37415#0018
18 (A. 7)
Th. Curtius und H. Franzen:
Rlyoxylsäure-m-Nitrobenzhydrazid,
(N02)C6H4C0.NHN:CHC02H.
Nach den Angaben von TH. CuRTius und R. JAY^) wurde aus
5 g Diazoessigesternach sorgfältiger Abscheidung des entstandenen
Hydrazins als Benzaldazins eine wäßrige, etwas schwefelsäurehaltige
Lösung von etwa 4 g Glyoxylsäure hergestellt. Um mit den gleichen
Mengenverhältnissen — 3 Moleküle Aldehyd auf 1 Molekül m-
Nitrobenzhydrazid — wie bei den früheren Versuchen zu arbeiten,
müssen mit obiger Lösung 2,7 g m-Nitrobenzhydrazid zur Konden-
sation gebracht werden. Da bei der Darstellung der genannten
Hydrazone auf 1 Liter Wasser stets 1 g m-Nitrobenzhydrazid an-
gewandt wird, wurde die Glyoxylsäurelösung in drei Teile geteilt,
jeder mit Wasser auf 1 Liter verdünnt und mit der heißen Lösung
von 0,9 g m-Nitrobenzhydrazid in 40 ccm Alkohol versetzt, um
annähernd dieselben Konzentrationsbedingungen zu haben. Die
Portionen wurden dann acht Stunden geschüttelt, der entstandene
weiße flockige Niederschlag abgesaugt, mit viel Wasser gewaschen
und im Vakuumexsikkator über Schwefelsäure getrocknet. Er-
halten: 0,6 g, 0,7 g, 0,7 g, zusammen 2,0 g, entsprechend 57% der
berechneten Menge. 1,5 g Rohprodukt (Smp. 199 — 201°) konnten
aus 180 ccm heißem Wasser umkristallisiert werden. Erhalten:
1,2 g vom Smp. 205°.
0,1074 g Sbst.: 0,1788 g CO2, 0,0300 g H2O.
0,1568 g Sbst.: 24,1 ccm N (18°, 755 mm).
Ber. f. C9H7O5N3 (237,08):
C 45,55
H 2,98
N 17,73
Glyoxylsäure-m-Nitrobenzhydrazid stellt mikroskopisch kleine
hellgelbe Nädelchen dar, die bei 205° unter Zersetzung zu einer
gelbbraunen Flüssigkeit schmelzen. Von Alkohol, Äther oder
Benzol wird die Substanz in der Wärme nur sehr schwer, in der
Kälte gar nicht aufgenommen. In kaltem Wasser ist sie sehr schwer,
in heißem dagegen ziemlich leicht löslich.
is) Ber. d. d. Chem. Ges. 27, 775 [1894].
Th. Curtius und H. Franzen:
Rlyoxylsäure-m-Nitrobenzhydrazid,
(N02)C6H4C0.NHN:CHC02H.
Nach den Angaben von TH. CuRTius und R. JAY^) wurde aus
5 g Diazoessigesternach sorgfältiger Abscheidung des entstandenen
Hydrazins als Benzaldazins eine wäßrige, etwas schwefelsäurehaltige
Lösung von etwa 4 g Glyoxylsäure hergestellt. Um mit den gleichen
Mengenverhältnissen — 3 Moleküle Aldehyd auf 1 Molekül m-
Nitrobenzhydrazid — wie bei den früheren Versuchen zu arbeiten,
müssen mit obiger Lösung 2,7 g m-Nitrobenzhydrazid zur Konden-
sation gebracht werden. Da bei der Darstellung der genannten
Hydrazone auf 1 Liter Wasser stets 1 g m-Nitrobenzhydrazid an-
gewandt wird, wurde die Glyoxylsäurelösung in drei Teile geteilt,
jeder mit Wasser auf 1 Liter verdünnt und mit der heißen Lösung
von 0,9 g m-Nitrobenzhydrazid in 40 ccm Alkohol versetzt, um
annähernd dieselben Konzentrationsbedingungen zu haben. Die
Portionen wurden dann acht Stunden geschüttelt, der entstandene
weiße flockige Niederschlag abgesaugt, mit viel Wasser gewaschen
und im Vakuumexsikkator über Schwefelsäure getrocknet. Er-
halten: 0,6 g, 0,7 g, 0,7 g, zusammen 2,0 g, entsprechend 57% der
berechneten Menge. 1,5 g Rohprodukt (Smp. 199 — 201°) konnten
aus 180 ccm heißem Wasser umkristallisiert werden. Erhalten:
1,2 g vom Smp. 205°.
0,1074 g Sbst.: 0,1788 g CO2, 0,0300 g H2O.
0,1568 g Sbst.: 24,1 ccm N (18°, 755 mm).
Ber. f. C9H7O5N3 (237,08):
C 45,55
H 2,98
N 17,73
Glyoxylsäure-m-Nitrobenzhydrazid stellt mikroskopisch kleine
hellgelbe Nädelchen dar, die bei 205° unter Zersetzung zu einer
gelbbraunen Flüssigkeit schmelzen. Von Alkohol, Äther oder
Benzol wird die Substanz in der Wärme nur sehr schwer, in der
Kälte gar nicht aufgenommen. In kaltem Wasser ist sie sehr schwer,
in heißem dagegen ziemlich leicht löslich.
is) Ber. d. d. Chem. Ges. 27, 775 [1894].