Sitzungsberichte der
Heidelberger Akademie der Wissenschaften

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A. WiKDAus:

Verbindungen aufgefunden und als cis-trans Isomere gedeutet
worden; auch bei den beiden isomeren Dibenzolfulfonaten sehe
ich keine andre Deutungsmöglichkeit. Bei Keto-enolen ist cis-trans
Isomerie unmöglich.
Noch eine zweite Beobachtung spricht für das Vor-
handensein einer Aldo-enolgruppe im Colchicein. Wird nämlich
Colchiceln mit Brom und Eisessig^ erwärmt, werden nicht nur
3 Atome Wasserstoff durch Brom ersetzt, sondern auch noch
1 Atom Sauerstoff aufgenommen, dabei verschwindet die
Eisenchloridreaktion des Colchicems, und es entsteht eine Säure,
die sich schon in verdünnter Sodalösung auflöst. Zur Deutung
dieser Reaktion ist es naheliegend anzunehmen, daß die Aldo-enol-
gruppe zur Carboxylgruppe oxydiert worden ist.
Genau so wie Colchicein verhält sich übrigens die N-benzol-
sulfo-trimethyl-colchicinsäure gegenüber Brom.
Aus den angeführten Beobachtungen darf man schließen, daß
das Vorhandensein einer Oxymethylengruppe im Colchicein ziem-
hch wahrscheinlich geworden ist und der Abbau des Colchiceins
mit Jod und Natronlauge vermutlich nach folgendem Schema
verläuft:
(CH,-0),(C,H)
-(CH,-0),(C,H)
Meine weiteren Versuche haben sich mit dem Abbauprodukt
C20H02O5NJ beschäftigt, das den Namen N-acetyl-jod-colchinol
erhalten soll.
t'ber die Eigenschaften dieses Stoffes ist bisher folgendes er-
mittelt worden: Bei energischer Oxydation liefert er 3,4,5-Tri-
methoxy-f,2-phtalsäure, enthält also den Rest

HgCO
HgCO^


C<,H,0

WHsO

=CHOH
-NHCOCHg
-J
-NHCOCHg '

1 S. hierzu ZriSEL und v. STOCHERT, Monatshefte 34, 1344 (1913).