Sitzungsberichte der
Heidelberger Akademie der Wissenschaften

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Nach einer mehrjährigen Pause habe ich die Untersuchungen
am Colchicin wieder aufgenommen und berichte über die neu ge-
wonnenen Ergebnisse.
Als Ausgangsmaterial hat das Colchicem gedient, das die
Formel CaiHagOgN besitzt und drei an einem Benzolring befind-
liche Methoxylgruppen, eine N-acetyl-aminogruppe und eine Enol-
gruppe enthält.
Wie ich in der III. Mitteilung gezeigt habet, wird das Colchi-
cem beim Behandeln mit Jod und Kalilauge in der Weise ver-
ändert, daß ein GHO-Rest durch ein Atom Jod ersetzt wird:
G2iH23 0gN + 4J + 5NaOH = G2oH^05NJ + 3NaJ + Na2G03 + 3H20.
Zur Deutung dieser überraschenden Reaktion läßt sich eine
Arbeit ÜLAiSExs heranziehen, in der gezeigt wird, daß Oxy-
m e t h y 1 e n - k a m p f e r mit Brom und Alkalien in Monobrom-
kampfer übergehth Auch BRÜHL hat ähnliche Beobachtungen
veröffentlicht^. Der Abbau des Oxymethylen-kampfers verläuft also
formal ganz analog wie derjenige des Colchicelns, und es erscheint
daher möglich, daß auch das Colchicem eine Oxymethylen-
gruppe enthält.
Zur Stütze dieser Annahme lassen sich tatsächlich eine Reihe
von Gründen anführen: Wird ZmSELS Trimethylcolchicinsäure

(CH, O),

CiAo

-NHa
=CHOH

mit Pyridin und Benzolsnlfochlorid behandelt, entstehen zwei
isomere Dibenzolfulfonate, die bei vorsichtiger Verseifung
eine und dieselbe N-benzolsulfo-trimethylcolchicinsäure liefernd
Stereoisomere sind mehrfach bei Acylderivaten der Oxymethylen-

^ Diese Sitzungsberichte, Jahrgang 1914, 18. Abhandlung.
- Annalen der Chemie 2<M, 345 (1894).
3 Berichte Dtsch. Ghem. Gesellschaft 2156 (1904).
^ Diese Sitzungsberichte, Jahrgang 1911, 2. Abhandlung.

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