Sitzungsberichte der
Heidelberger Akademie der Wissenschaften

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Untersuchungen über Cotchicin. I\

(A.16) 7

EXPERIMENTELLER TEIL.

5 g Golchicein wurden in 50 ccm Eisessig gelöst, tropfenweise
mit 5 ccm Brom versetzt und 24 Stunden stehen gelassen; dann
wurde die Lösung auf dem Wasserbad erwärmt und mit Wasser
bis zur starken Trübung versetzt ; der zunächst ölig ausfallende
Niederschlag wurde beim Erwärmen allmählich kristallinisch, er
wurde abgesaugt und wiederholt aus verdünnter Essigsäure um-
kristallisiert und bildet lange, büschelförmig angeordnete Nadeln,
die bei 240" zu sintern beginnen und bei ca. 268" schmelzen. Die
Verbindung ist unlöslich in Wasser, schwer löslich in Benzol, leich-
ter löslich in Eisessig und besonders in Alkohol. Beim Versetzen
einer Acetonlösung der Verbindung mit Diazomethan entsteht ein
Monomethylester, der im Gegensatz zum Ausgangsmaterial in ver-
dünnter Sodalösung unlöslich ist.
0,1605 g Sbst.: 0,2337 g CO^, 0,0470 g H^O.
0,1948 g Sbst.: 3,7 ccm N (17", 762 mm).
0,1973 g Sbst.: 0,1734 g AgBr.
3,705mg Sbst.: 4^,00 mg AgJ (Alethoxybestimmung).
G^H^-OyNBrg:
Ber.: C 39,50, H3,16, N2,20, Br 37,59, OCHg 14,58.
Gef.: G 39,71, H 3,28, N 2,22, Br 37,40, OCHg 14,27.
Ganz ähnlich wie beim Colchicein wurde die Bromierung der
N-benzolsulfo-trimethyl-colchicinsäure vorgenommen. Das Re-
aktionsprodukt bildet nach dem Umkristallisieren aus Essigsäure
schwachgelbe, bündelförmig angeordnete, zugespitzte Prismen und
schmilzt bei 234".
0,1800 g Sbst.: 0,2698 g GO^, 0,0505 g H^O.
Cs^H^OgNBrgS: Ber.: C 40,76, H 3,01.

Gef.: G 40,88, H3,14.

N-acetyl-jod-colchinol-methyläther.

2 gN-acetyl-jod-colchinol wurden in 100ccm lOproz. Natron-
lauge gelöst, mit lOccm Dimethylsulfat versetzt und etwa 4 Stun-
den geschüttelt. Hierbei fiel ein Niederschleg aus, der abfiltriert
und mehrmals aus Benzol und schließlich aus verdünntem Methyl-
alkohol umkristallisiert wurde; er bildet schöne durchsichtige