Sitzungsberichte der
Heidelberger Akademie der Wissenschaften

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A. WlNDAUS:

sind Dihydronaphtalinderivate erhalten worden, und ferner liefert
Golchicein bei einer energischen Ätzkalischmelze unter Abspaltung
von Ammoniak Terephtalsäure, ein Abbauprodukt, das nicht aus
demselben cvklischen Gebilde hervorgehen kann wie Trimethoxy-
phtalsäure. Auf Grund dieser Ermittlungen wird man für das
N-acetyl-jod-colchinol etwa folgende Formel in Betracht ziehen:

CH CH-CH3
^H-CO-CHg


C-OH

ohne zu vergessen, daß die Stellung einiger Substituenten am Di-
hydrophenanthrenring noch zweifelhaft ist.
Außer mit dem N-acetyl-jodcolchinol habe ich auch eine
Reihe von Umsetzungen mit dem jodfreien N-acetyl-colchinol
vorgenommen. So habe ich das N-acetyl-colchinol in den schön
kristallisierten Methyläther verwandelt und aus letzterem die am
Stickstoff haftende Acetylgruppe abgespalten und so das salz-
saure Salz des Colchinol-methyläthers erhalten; auch die freie
Base und das Benzoat habe ich dargestellt in der Hoffnung, daß
die pharmakologische Prüfung dieser Derivate zu interessanten
Ergebnissen führt.
Erwähnenswert erscheint mir noch, daß bei der Verseifung,
des N-acetyl-colchinolmethyläthers außer der am Stickstoff haften-
den Acetylgruppe in geringer Menge auch Methylalkohol aus dem
Trimethoxybenzolring abgespalten wird; die dabei entstehenden
Produkte sind zwar sehr schwer zu reinigen, sie geben aber bei der
Oxydation mit Chromsäureanhydrid ein bemerkenswertes Oxyda-
tionsprodukt, 4-Methoxy-o-phtalimid. Hierdurch wird nicht nur
das oben erhaltene Resultat bestätigt, sondern weiter die Stellung
der Aminogruppe im Colchinol im Sinne der vorhin angegebenen
Formel bestätigt.