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https://doi.org/10.11588/diglit.36506#0008
8 (A.16)
WlKDAUS :
Nadeln vom Schmelzpunkt 123° und erweist sich als der gesuchte
Methyläther. Derselbe Stoff wird auch in quantitativer Ausbeute
erhalten, wenn man eine Lösung des N-acetyl-jodcolchinols in
Aceton mit Diazomethan behandelt.
4,413 mg Sbst.: 8,205 mg GOg, 1,92 mg HgO.
7,384 mg Sbst.: 0,182 ccm N (18,5°, 717 mm).
CsAtO.NJ: Ber.: G 50,70, H4,86, N2,81.
Gef.: C 50,71, H4,87, N2,73.
Oxydation des N-acetyl-jod-colchinol-methyläthers.
4 g des Methyläthers Cg^Hg^O^NJ wurden in 20 ccm Eisessig
in der Hitze gelöst und dann langsam mit 20 ccm 12proz. Salpeter-
säure versetzt; das Gemisch wurde 20 Minuten auf dem Wasser-
bad erwärmt und darauf in eine alkalische Kaliumpermanganat-
lösung gegossen; nun wurde unter Zusatz kleiner Mengen Natron-
lauge und Permanganatlösung so lange auf dem Wasserbad erhitzt,
bis die violette Farbe 10 Minuten lang bestehen blieb. Sobald dies
der Fall war, wurde mit verdünnter Schwefelsäure angesäuert,
die durch den Braunstein erfolgende Zersetzung der Oxalsäure
abgewartet, dann wieder alkalisch gemacht und filtriert. Der
Niederschlag enthält außer Braunstein den N-acetyl-nitro-jod-
colchinol-methyläther, das Filtrat die Jod-methoxy-phtalsäure.
N-acetyl-nitro-jod-colchinol-methyläther.
Beim Schütteln des Niederschlags mit starker schwefliger
Säure ging der Braunstein in Lösung, und es hinterblieb ein gelb-
licher Rückstand, der abgesaugt, gewaschen und wiederholt aus
Essigsäure umkristallisiert wurde. Man erhält dabei schöne,
gelblichweiße verästelte Nadeln vom Schmelzpunkt 227°, die in
Wasser unlöslich sind und sich in den meisten organischen Lösungs-
mitteln ziemlich leicht lösen. Zur Analyse wurde das Material aus
Methylalkohol umkristallisiert.
4,227 mg Sbst.: 7,20 mg COg, 1,59 mg HgO.
4,802 mg Sbst.: 0,227 ccm N (18,5°, 735 mm).
0,2387 g Sbst.: 0,1042 g AgJ.
3,978 mg Sbst.: 6,90 mg AgJ (Methoxylbestimmung).
WlKDAUS :
Nadeln vom Schmelzpunkt 123° und erweist sich als der gesuchte
Methyläther. Derselbe Stoff wird auch in quantitativer Ausbeute
erhalten, wenn man eine Lösung des N-acetyl-jodcolchinols in
Aceton mit Diazomethan behandelt.
4,413 mg Sbst.: 8,205 mg GOg, 1,92 mg HgO.
7,384 mg Sbst.: 0,182 ccm N (18,5°, 717 mm).
CsAtO.NJ: Ber.: G 50,70, H4,86, N2,81.
Gef.: C 50,71, H4,87, N2,73.
Oxydation des N-acetyl-jod-colchinol-methyläthers.
4 g des Methyläthers Cg^Hg^O^NJ wurden in 20 ccm Eisessig
in der Hitze gelöst und dann langsam mit 20 ccm 12proz. Salpeter-
säure versetzt; das Gemisch wurde 20 Minuten auf dem Wasser-
bad erwärmt und darauf in eine alkalische Kaliumpermanganat-
lösung gegossen; nun wurde unter Zusatz kleiner Mengen Natron-
lauge und Permanganatlösung so lange auf dem Wasserbad erhitzt,
bis die violette Farbe 10 Minuten lang bestehen blieb. Sobald dies
der Fall war, wurde mit verdünnter Schwefelsäure angesäuert,
die durch den Braunstein erfolgende Zersetzung der Oxalsäure
abgewartet, dann wieder alkalisch gemacht und filtriert. Der
Niederschlag enthält außer Braunstein den N-acetyl-nitro-jod-
colchinol-methyläther, das Filtrat die Jod-methoxy-phtalsäure.
N-acetyl-nitro-jod-colchinol-methyläther.
Beim Schütteln des Niederschlags mit starker schwefliger
Säure ging der Braunstein in Lösung, und es hinterblieb ein gelb-
licher Rückstand, der abgesaugt, gewaschen und wiederholt aus
Essigsäure umkristallisiert wurde. Man erhält dabei schöne,
gelblichweiße verästelte Nadeln vom Schmelzpunkt 227°, die in
Wasser unlöslich sind und sich in den meisten organischen Lösungs-
mitteln ziemlich leicht lösen. Zur Analyse wurde das Material aus
Methylalkohol umkristallisiert.
4,227 mg Sbst.: 7,20 mg COg, 1,59 mg HgO.
4,802 mg Sbst.: 0,227 ccm N (18,5°, 735 mm).
0,2387 g Sbst.: 0,1042 g AgJ.
3,978 mg Sbst.: 6,90 mg AgJ (Methoxylbestimmung).