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Kossel, Albrecht; Weiss, F.; Heidelberger Akademie der Wissenschaften / Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse [Hrsg.]
Sitzungsberichte der Heidelberger Akademie der Wissenschaften, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse: Abteilung B, Biologische Wissenschaften (1912, 2. Abhandlung): Ein Beitrag zur Kenntnis der einfachsten Proteine — Heidelberg, 1912

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https://doi.org/10.11588/diglit.37616#0005
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Ein Beilrae zur Kenntnis der einfachsten Proteine.

(B. 2) 5

welcher etwa 73o/o des Nitroclupeins ausmacht. Unterwirft man
nun den gut ausgewaschenen Niederschlag der Hydrolyse, so
erhält man an Stelle des Nitroarginins das Ornithin. Dasselbe
wurde als Acetat und als Platinchlorhydrat vom Schmelzpunkt
203—204° isoliert. Letzteres gab bei der Analyse folgende Platin-
werte :
Berechnet Gefunden
Pt 35,9 35,6 35,4
Die Einwirkung des Ammoniaks hat also zu einer Zer-
setzung der Guanidingruppe geführt. Diese ist offenbar der Zer-
setzung des Nitroguanidins durch Alkalien analog, welche
Thiele3) beobachtete und durch folgende Formel ausdrückte:
/NHNO,
G = NH -f HaO = CO, -f N20 + 2 NH3.
''NIL
Die Umwandlung hat in dem eben beschriebenen Falle zur Bil-
dung eines Ornithinrestes aus dem Nitroargininrest geführt.
... NH — GH — CO . . . . . . NI4 — GH — GO . . .
C*H„ QbH«
NH NH,
GNH
NHNO,
Nitroargininrest Ornithinrest
Die Bildung des Ornithins beweist, daß die Nitrogruppe im
Guanidinrest vorhanden gewesen ist, ihre besondere Stellung
im Guanidinkern, welche übrigens zunächst für unsere Schluß-
folgerungen nicht in Betracht kommt, haben wir noch nicht unter-
sucht. Es ist aber wohl anzunehmen, daß der Körper ein Derivat
des von Thiele beschriebenen asymmetrischen Nitroguanidins ist.
Daß die Peptidbindung des Arginins in den Protaminen der
Salmingruppe durch die a-Amidogruppe vermittelt wird, geht auch
aus dem Verhalten des Arginins einerseits und des Clupeins und
Salmins andererseits zu der salpetrigen Säure hervor. Van Slyke
hat festgestellt, daß diese Säure unter bestimmten, von ihm prä-
zisierten Bedingungen nur die a-Amidogruppe des Arginins an-

3) Annalen d. Chemie, Bd. 270, S. 18.
 
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