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Curtius, Theodor [Hrsg.]; Franzen, Hartwig [Hrsg.]; Heidelberger Akademie der Wissenschaften / Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse [VerfasserIn] [Hrsg.]
Sitzungsberichte der Heidelberger Akademie der Wissenschaften, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse (1910, 20. Abhandlung): Aldehyde aus grünen Pflanzenteilen, 1.: Über alpha, beta-Hexylenaldehyd — Heidelberg, 1910

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https://doi.org/10.11588/diglit.37046#0006
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Theodor Curtius und Hartwig Franzen:

Hexylenaldehyd ein Nebenprodukt der Zuckersynthese ist, oder
ob die Pflanze bei dieser Synthese den Umweg über den a, ß-
Hexylenaldehyd einschlagen muß, darüber können nur weitere
Untersuchungen Aufklärung geben.
Wir haben auch diesbezügliche Versuche sofort eingeleitet
und gefunden, daß bei der Kondensation von Formaldehyd hei
Gegenwart von Bleihydroxyd neben Zucker (Aldosen und Ketosen)
auch flüchtige Aldehyde entstehen. Durch Destillation des
Reaktionsgemenges mit Wasserdampf und Versetzen des De-
stillates mit m-Nitrobenzhydrazid konnten wir auch hier schwer-
lösliche Hydrazone gewinnen, deren Zusammensetzung aber bisher
noch nicht ermittelt wurde. Aus letzteren destillieren die Aldehyde
bei der Hydrolyse durch verdünnte Schwefelsäure in Öltropfen mit
den Wasserdämpfen über. Daneben entwickeln sich auch stechend
riechende Dämpfe, welche vielleicht Akrolein enthalten, das Löß
und PuLVERMACHER3) vor einigen Wochen in dem Reaktionsge-
misch von Formaldehyd und Bleihydroxyd nachgewiesen haben.
a, ß-Hexylenaldehyd-m-Nitrobenzhydrazid
GH, — GH, — CH, — CPI = CH — CH : N — NH — CO — CJ-1, - NO,.
15—20 kg frische Blätter werden in einer durch einen ein-
pferdigen Motor getriebenen großen Fleischhackmaschine fein ge-
mahlen und der Blätterbrei mit seinem gleichen Gewichte Wasser
gemischt. Der so erhaltene, noch immer ziemlich dicke Brei
wird der Destillation mit Wasserdampf unterworfen. Als Destil-
lierapparat dient eine kupferne, innen verzinnte Blase von
60 Liter Inhalt, die außen mit einem Heizmantel versehen war.
Verschlossen ist die Blase durch einen abnehmbaren Helm, der
zu einer zinnernen Kühlschlange führte. Das Destillat, welches
einen eigentümlichen Geruch besitzt, wird in großen 8 Liter
fassenden Filtriersiutzen aufgefangen.
Bei der Destillation von Hainbuchenblättern wurde jedes-
mal 7 Liter Destillat aufgefangen; in den weiteren Destillaten
ist keiu Aldehyd mehr vorhanden. Das Destillat wird nun unter
fortwährendem Rühren mit einer heißen alkoholischen Lösung
von 7 g m-Nitrobenzhydrazid versetzt; es tritt bald Trübung ein
und bei weiterem Rühren setzt sich das Kondensationsprodukt
in gelblichen Flocken ab. Am nächsten Tage wird auf ge-

b Zü'ocTKw?. (RHO), 231.
 
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