DOI Page / Citation link:
https://doi.org/10.11588/diglit.37046#0007
Aldehyde aus grünen Pflanzenteilen.
7
härteten Filtern abgesaugt, gut mit Wasser gewaschen und im
Vakuumexsikkator getrocknet. Durchschnittlich wurden so aus
1 kg Hainbuchenblättern 0,3706 g Kondensationsprodukt erhalten.
Im ganzen wurden 565 kg Hainbuchenblätter verarbeitet und
209,4 g Kondensationsprodukt gewonnen. Der rohe Körper be-
ginnt bei 150° zu sintern und schmilzt bei 158—159° zu einer
braungelben Flüssigkeit. Man reinigt ihn am besten durch Um-
kristallisieren aus Benzol oder aus Alkohol unter Zusatz von
Tierkohle. 5 g des Rohproduktes lösen sich in 250 ccm
siedendem Benzol mit gelber Farbe; beim Erkalten kristallisieren
3,5 g wieder aus. Man erhält schwachgelbe, zu Warzen ver-
einigte Nädelchen, die bei 155° zu sintern beginnen und bei
166—167° zu einer hellgelben Flüssigkeit schmelzen. Wird der
rohe Körper mit weniger Benzol als angegeben erwärmt, so geht
zunächst alles in Lösung; plötzlich erstarrt aber die ganze Masse
und erst bei weiterem Zusatz von Benzol tritt wieder klare
Lösung ein. Zur Erklärung dieser Erscheinung nahmen wir zu-
erst an, daß das aus wäßriger Lösung zunächst abgeschiedene
Kondensationsprodukt *um 1 Molekül Wasser reicher sei:
^OH
G5H3 — CH
Nil — NH — CD — CJ-i, — NIL
und daß das Wasser erst beim Kochen mit Benzol abgespalten
wird und dabei das wahre Hydrazon entsteht. Es zeigte sich
aber, daß das aus reinem Aldehyd durch Fällen mit m-Nitrobenz-
hydrazid in wäßriger Lösung erhaltene Kondensationsprodukt die-
selben Eigenschaften besaß, während eine Analyse die normale
Zusammensetzung ergab. Die richtige Erkläiung für dieses eigen-
tümliche Verhalten ist wohl die, daß das aus der wäßrigen
Lösung in außerordentlich feiner Verteilung abgeschiedene
Hydrazon zunächst mit dem Benzol eine übersättigte Lösung
bildet und daß diese übersättigte Lösung dann plötzlich kristalli-
siert. — 1,5 g des Rohproduktes lösen sich in ca. 13 ccm
siedendem 95o/oigen Alkohol; beim Erkalten auf Zimmertempe-
ratur kristallisieren 1,2 g wieder aus. Man erhält feine, schwach-
gelbe Nadeln; sie beginnen bei 160° zu sintern und schmelzen
bei 167—168° zu einer gelben Flüssigkeit.
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härteten Filtern abgesaugt, gut mit Wasser gewaschen und im
Vakuumexsikkator getrocknet. Durchschnittlich wurden so aus
1 kg Hainbuchenblättern 0,3706 g Kondensationsprodukt erhalten.
Im ganzen wurden 565 kg Hainbuchenblätter verarbeitet und
209,4 g Kondensationsprodukt gewonnen. Der rohe Körper be-
ginnt bei 150° zu sintern und schmilzt bei 158—159° zu einer
braungelben Flüssigkeit. Man reinigt ihn am besten durch Um-
kristallisieren aus Benzol oder aus Alkohol unter Zusatz von
Tierkohle. 5 g des Rohproduktes lösen sich in 250 ccm
siedendem Benzol mit gelber Farbe; beim Erkalten kristallisieren
3,5 g wieder aus. Man erhält schwachgelbe, zu Warzen ver-
einigte Nädelchen, die bei 155° zu sintern beginnen und bei
166—167° zu einer hellgelben Flüssigkeit schmelzen. Wird der
rohe Körper mit weniger Benzol als angegeben erwärmt, so geht
zunächst alles in Lösung; plötzlich erstarrt aber die ganze Masse
und erst bei weiterem Zusatz von Benzol tritt wieder klare
Lösung ein. Zur Erklärung dieser Erscheinung nahmen wir zu-
erst an, daß das aus wäßriger Lösung zunächst abgeschiedene
Kondensationsprodukt *um 1 Molekül Wasser reicher sei:
^OH
G5H3 — CH
Nil — NH — CD — CJ-i, — NIL
und daß das Wasser erst beim Kochen mit Benzol abgespalten
wird und dabei das wahre Hydrazon entsteht. Es zeigte sich
aber, daß das aus reinem Aldehyd durch Fällen mit m-Nitrobenz-
hydrazid in wäßriger Lösung erhaltene Kondensationsprodukt die-
selben Eigenschaften besaß, während eine Analyse die normale
Zusammensetzung ergab. Die richtige Erkläiung für dieses eigen-
tümliche Verhalten ist wohl die, daß das aus der wäßrigen
Lösung in außerordentlich feiner Verteilung abgeschiedene
Hydrazon zunächst mit dem Benzol eine übersättigte Lösung
bildet und daß diese übersättigte Lösung dann plötzlich kristalli-
siert. — 1,5 g des Rohproduktes lösen sich in ca. 13 ccm
siedendem 95o/oigen Alkohol; beim Erkalten auf Zimmertempe-
ratur kristallisieren 1,2 g wieder aus. Man erhält feine, schwach-
gelbe Nadeln; sie beginnen bei 160° zu sintern und schmelzen
bei 167—168° zu einer gelben Flüssigkeit.