Sitzungsberichte der
Heidelberger Akademie der Wissenschaften

Merkaptane d. Anthrachinons u. eine neue Kiasse schwefelh. FarbstoHe. tl

Aus dem so erhaltenen Produkte hätte man dann zu einem
Thioindigo der Anthrachinonreihe gelangen können. Zu diesem
Zwecke wurde die Thioglykolsäure mit Essigsäureanhydrid er-
hitzt, wobei in guter Ausbeute ein schön kristallisierendes Re-
aktionsprodukt erhalten wurde. Die Analyse ergab, daß bei der
Reaktion nicht nur ein Molekül Wasser, sondern überdies noch
ein Molekül CO2 abgespalten ist. Bie Reaktion läßt sich nur so
erklären, daß nach der benachbarten CO-Gruppe ein Thiophen-
ringschluß stattgefunden hat:


Das 1-Anthrachinothiophen ist, wie das Antlirachinon selbst,
nur schwach gelb gefärbt, so daß durch die neue Ringbildung
eine Farbenveränderung nicht bedingt wird. Die Neigung zur
Bildung des Thiophenringes ist so groß, daß es in einem Falle
überhaupt, nicht gelang, aus dem Merkaptan und Chloressigsäure
die Thioglykolsäure zu gewinnen, indem sich direkt das Thiophen
und neben diesem dessen Karbonsäure bildete. Es war dies
der Fall beim 2-Methylanthrachinon-l-Merkaptan, und die be-
sonders leicht verlaufende Ringbildung dürfte wohl sterische Ur-
sachen haben:

COOH
C--S CH 8


0 0
Eine andere ebenfalls sehr glatt verlaufende Ringbildung
wurde beobachtet, als a-Rhodanide mit wässerigem oder alko-