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https://doi.org/10.11588/diglit.37031#0010
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Ludwig Gattermann :
Läßt man auf den Monobromäthyläther Kaliumacetat ein-
wirken, so wird das Bromatom durch den Essigsäurerest ersetzt
und man erhält das Acetylderivat A - S - CEL - CFL - OOC - CH3 eines
Oxäthyläthers A - S - CLL - CLL - OH, welch letzteren man durch Ver-
seifung des ersteren gewinnen kann. Bei der Einwirkung von
Natriumalkoholaten auf den Bromäthyläther wird das Bromatom
durch den Oxalkylrest ersetzt, wobei die Äther des Oxäthyläthers,
z. B. A - S - CH, - CHg - OCH3, entstehen. Aus dem Dibromäthyläther
und absolutem Alkohol bildet sich beim Erhitzen der Diäthyl-
A.S- CH
äther eines Dioxäthylmerkaptanäthers i
CH, - OHLL,
OCA
während heim Erhitzen mit alkoholischem Kali unter geeigneten
Bedingungen ein Molekül HBr abgespalten und das zweite Brom-
atom durch Äthoxyl ersetzt wird, so daß ein Äthoxyvinyläther
' *' der rot gefärbt ist, entsteht.
OC,Hg ^
Es möge nicht unerwähnt bleiben, daß die Konstitution des
Äthoxyvinyläthers nicht ganz sicher ist, indem, abgesehen von
Stereoisomerie, es nicht ausgeschlossen ist, daß ihm die fol-
gende Formel zukommt: A-S-CH^CH-OCJL-
Bei den Versuchen, aus dem Dibromäthyläther zwei Moleküle
HBr abzuspalten, wurde dieser unter anderem auch mit Pyridin
erhitzt, wobei eine tiefrote Verbindung erhalten wurde, die sich
überraschenderweise mit dem oben erwähnten Acetylenäther
des Merkaptans identisch erwies. Vermutlich hat hier eine Ab-
spaltung von zwei Molekülen Methylenbromid stattgefunden.
Ringschlüsse au der 1-Nerkaptangruppe.
Es erschien nicht ausgeschlossen, daß bei der Einwirkung
wasserabspaltcnder Mittel auf die l-An!hrachinonylthioglykolsäure
eine Reaktion in folgendem Sinne sich vollzog:
Ludwig Gattermann :
Läßt man auf den Monobromäthyläther Kaliumacetat ein-
wirken, so wird das Bromatom durch den Essigsäurerest ersetzt
und man erhält das Acetylderivat A - S - CEL - CFL - OOC - CH3 eines
Oxäthyläthers A - S - CLL - CLL - OH, welch letzteren man durch Ver-
seifung des ersteren gewinnen kann. Bei der Einwirkung von
Natriumalkoholaten auf den Bromäthyläther wird das Bromatom
durch den Oxalkylrest ersetzt, wobei die Äther des Oxäthyläthers,
z. B. A - S - CH, - CHg - OCH3, entstehen. Aus dem Dibromäthyläther
und absolutem Alkohol bildet sich beim Erhitzen der Diäthyl-
A.S- CH
äther eines Dioxäthylmerkaptanäthers i
CH, - OHLL,
OCA
während heim Erhitzen mit alkoholischem Kali unter geeigneten
Bedingungen ein Molekül HBr abgespalten und das zweite Brom-
atom durch Äthoxyl ersetzt wird, so daß ein Äthoxyvinyläther
' *' der rot gefärbt ist, entsteht.
OC,Hg ^
Es möge nicht unerwähnt bleiben, daß die Konstitution des
Äthoxyvinyläthers nicht ganz sicher ist, indem, abgesehen von
Stereoisomerie, es nicht ausgeschlossen ist, daß ihm die fol-
gende Formel zukommt: A-S-CH^CH-OCJL-
Bei den Versuchen, aus dem Dibromäthyläther zwei Moleküle
HBr abzuspalten, wurde dieser unter anderem auch mit Pyridin
erhitzt, wobei eine tiefrote Verbindung erhalten wurde, die sich
überraschenderweise mit dem oben erwähnten Acetylenäther
des Merkaptans identisch erwies. Vermutlich hat hier eine Ab-
spaltung von zwei Molekülen Methylenbromid stattgefunden.
Ringschlüsse au der 1-Nerkaptangruppe.
Es erschien nicht ausgeschlossen, daß bei der Einwirkung
wasserabspaltcnder Mittel auf die l-An!hrachinonylthioglykolsäure
eine Reaktion in folgendem Sinne sich vollzog: