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https://doi.org/10.11588/diglit.37035#0012
Hartwig Franzen:
12
Berührung gebracht wird. Nach einer Beobachtung von GiLL
und MEUSEL 1°) liefert Paraffin bei der Behandlung mit konzen-
trierter Salpetersäure ebenfalls Cyanwasserstoff. IdELL und
KiTROSKYn) fanden, daß hei der Oxydation des Rizinusöls mit
Salpetersäure außer Karbonsäuren eine Reihe von neutralen, mit
Wasserdampf flüchtigen Ölen, die aus Fettsäurenitrilen bestehen,
gebildet werden. Das Gemisch dieser Nitrile bestand aus Valero-
nitril, Butyronitril, Capronitril, Önanthronitril und Caprylonitril.
Um die Entstehung der Nitrile aufzuklären, unterwarfen HELL
und KiTROSKY zunächst einige Fettsäuren, wie Kapronsäure und
Önanthylsäure, der Einwirkung von Salpetersäure. Es zeigte sich
aber, daß hierbei keine Spur von flüchtigen Nitrilen auftritt,
sondern daß Bernsteinsäure und niedere Fettsäuren, wie Valerian-
säure, gebildet werden. Die beiden Forscher kamen deshalb auf
den Gedanken, daß nur leicht oxydable Substanzen, wie Aldehyde
und Ketone, mit Salpetersäure so in Reaktion treten, daß
Nitrile auftreten. Sie haben deshalb Salpetersäure auf der-
artige Substanzen einwirken lassen und fanden, daß Önan-
thol Önanthonitril gibt; hei der Einwirkung von Salpeter-
säure auf Aceton konnten Ameisensäure, Essigsäure, Oxal-
säure und Cyanwasserstoff unter den Reaktionsprodukten nach-
gewiesen werden; Methylnonylketon gab, auf dieselbe Weise be-
handelt, Oktylcyanid. Auch WAHLFORSS erhielt bei der Ein-
wirkung von Salpetersäure auf Rizinusöl eine Reihe von Nitrilen.
Die Einwirkung von Salpetersäure auf Aceton ist ebenfalls von
NEWBURY und ORNDORFFis) untersucht worden; sie erhielten
hierbei Kohlendioxyd, Essigsäure, Oxalsäure, Cyanwasserstoff,
Ammoniaksalze und eine beträchtliche Menge Oxyisobuttersäure;
letztere kann nur durch Einwirkung von Cyanwasserstoff auf
Aceton und Verseifung des so gebildeten Nitrils entstanden sein.
Auch bei der Behandlung von Kohlehydraten, wie Rohrzucker,
mit Salpetersäure entstehen reichliche Mengen Cyanwasserstoff,
wie BuRLS, EvANS und DESCH^) nachgewiesen haben. Klarer
als hei den eben erwähnten Reaktionen liegt die Bildung von
Cyanwasserstoff bei dem Zerfall einiger aliphatischer Nitro- und
10) Z^seAr/L /. PAe/?üe, 1869, 66.
W Ber. & Je?üscA. cAem. (res. ,34 (1891), 979.
i-) Ber. & Je^üscA. cAem. (7es. 3B (1890), Ref. 401.
W Hwe/äc. cAem. 7,3 (1890), 517.
iR CAem. JVeMJs. (1893), 75.
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Berührung gebracht wird. Nach einer Beobachtung von GiLL
und MEUSEL 1°) liefert Paraffin bei der Behandlung mit konzen-
trierter Salpetersäure ebenfalls Cyanwasserstoff. IdELL und
KiTROSKYn) fanden, daß hei der Oxydation des Rizinusöls mit
Salpetersäure außer Karbonsäuren eine Reihe von neutralen, mit
Wasserdampf flüchtigen Ölen, die aus Fettsäurenitrilen bestehen,
gebildet werden. Das Gemisch dieser Nitrile bestand aus Valero-
nitril, Butyronitril, Capronitril, Önanthronitril und Caprylonitril.
Um die Entstehung der Nitrile aufzuklären, unterwarfen HELL
und KiTROSKY zunächst einige Fettsäuren, wie Kapronsäure und
Önanthylsäure, der Einwirkung von Salpetersäure. Es zeigte sich
aber, daß hierbei keine Spur von flüchtigen Nitrilen auftritt,
sondern daß Bernsteinsäure und niedere Fettsäuren, wie Valerian-
säure, gebildet werden. Die beiden Forscher kamen deshalb auf
den Gedanken, daß nur leicht oxydable Substanzen, wie Aldehyde
und Ketone, mit Salpetersäure so in Reaktion treten, daß
Nitrile auftreten. Sie haben deshalb Salpetersäure auf der-
artige Substanzen einwirken lassen und fanden, daß Önan-
thol Önanthonitril gibt; hei der Einwirkung von Salpeter-
säure auf Aceton konnten Ameisensäure, Essigsäure, Oxal-
säure und Cyanwasserstoff unter den Reaktionsprodukten nach-
gewiesen werden; Methylnonylketon gab, auf dieselbe Weise be-
handelt, Oktylcyanid. Auch WAHLFORSS erhielt bei der Ein-
wirkung von Salpetersäure auf Rizinusöl eine Reihe von Nitrilen.
Die Einwirkung von Salpetersäure auf Aceton ist ebenfalls von
NEWBURY und ORNDORFFis) untersucht worden; sie erhielten
hierbei Kohlendioxyd, Essigsäure, Oxalsäure, Cyanwasserstoff,
Ammoniaksalze und eine beträchtliche Menge Oxyisobuttersäure;
letztere kann nur durch Einwirkung von Cyanwasserstoff auf
Aceton und Verseifung des so gebildeten Nitrils entstanden sein.
Auch bei der Behandlung von Kohlehydraten, wie Rohrzucker,
mit Salpetersäure entstehen reichliche Mengen Cyanwasserstoff,
wie BuRLS, EvANS und DESCH^) nachgewiesen haben. Klarer
als hei den eben erwähnten Reaktionen liegt die Bildung von
Cyanwasserstoff bei dem Zerfall einiger aliphatischer Nitro- und
10) Z^seAr/L /. PAe/?üe, 1869, 66.
W Ber. & Je?üscA. cAem. (res. ,34 (1891), 979.
i-) Ber. & Je^üscA. cAem. (7es. 3B (1890), Ref. 401.
W Hwe/äc. cAem. 7,3 (1890), 517.
iR CAem. JVeMJs. (1893), 75.