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https://doi.org/10.11588/diglit.37368#0007
Über optisch aktive Hydrazinosäuren. II.
(A. 11)7
Der Rest der Säure wurde aus dem Filtrat iu Form der
Benzalverbindung gewonnen. Zu diesem Zweck wurde die
Flüssigkeit mit 310 ccm Benzaldehyd kräftig geschüttelt und
mehrere Tage stehen gelassen. Dann wurde der gelbe Nieder-
schlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und noch feucht mit
überschüssiger, verdünnter Natronlauge angerieben; das gebildete
Benzaldazin bleibt hierbei ungelöst zurück, während die Benzal-
verbindung als Natriumsalz in Lösung geht. Das alkalische Fil-
trat vom Benzaldazin (275 g) wurde zur Entfernung des über-
schüssigen Benzaldehyds zunächst einige Male ausgeäthert, die
Flauptmenge des gelösten Äthers durch Einleiten eines Luft-
stroms verjagt und dann die Flüssigkeit nach starkem Ver-
dünnen mit Wasser mit verdünnter Salzsäure übersättigt, wo-
durch die Benzalverbindung als weißer, voluminöser Nieder-
schlag gefällt wurde. Ihre Menge betrug nach dem Trocknen im
Vakuum 116 g, entsprechend 45,7o/o, so daß also eine Gesamt-
ausbeute an Hydrazinosäure von 79,4 o/o erhalten wurde.
[ B e n z al - h y d r a z i no ] - p h en y 1 - e s s i g s ä u r e,
CA - CH: N. NH - UhCJb! - CO JL
Dieselbe wurde zunächst nach dem Obigen aus den beim
Umkristallisieren roher d,Fi [ydrazi nophon v! essigsänre erhaltenen
Mutterlaugen und ferner analog der <7- und ^-Verbindung durch
Schütteln einer wässerigen Lösung reiner racemischer Hydrazino-
phenylessigsäure mit Benzaldehyd dargesteltt.
Aus einer Lösung von 56 g Hydrazinosäure (330 M. M. -
54,78 g) in 3 Liter Wasser und 35 g Benzaldehyd (330 M. M.)
wurden 82 g Rohprodukt (berechnet 83,82 g) und hieraus durch
Umkristallisieren aus 550 ccm 96prozentigen Alkohols 64,0 g
reine <7,^Benzalhydrazinophenylossigsäure erhalten in äußerst
feinen, schneeweißen Nädelchen vom F. P. 150°.
0,2368 g Substanz gaben 24,2 ccm N hei 19° und 737 mm.
Ber. für CisH^OgNg (254,13): Gefunden:
N 11,03 o/o. ll,33o/o.
S pal tu ngs versuche mittelst Chinin.
Es wurden zunächst äquimolekulare Mengen Benzalver-
bindung und Chinin angewandt.
(A. 11)7
Der Rest der Säure wurde aus dem Filtrat iu Form der
Benzalverbindung gewonnen. Zu diesem Zweck wurde die
Flüssigkeit mit 310 ccm Benzaldehyd kräftig geschüttelt und
mehrere Tage stehen gelassen. Dann wurde der gelbe Nieder-
schlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und noch feucht mit
überschüssiger, verdünnter Natronlauge angerieben; das gebildete
Benzaldazin bleibt hierbei ungelöst zurück, während die Benzal-
verbindung als Natriumsalz in Lösung geht. Das alkalische Fil-
trat vom Benzaldazin (275 g) wurde zur Entfernung des über-
schüssigen Benzaldehyds zunächst einige Male ausgeäthert, die
Flauptmenge des gelösten Äthers durch Einleiten eines Luft-
stroms verjagt und dann die Flüssigkeit nach starkem Ver-
dünnen mit Wasser mit verdünnter Salzsäure übersättigt, wo-
durch die Benzalverbindung als weißer, voluminöser Nieder-
schlag gefällt wurde. Ihre Menge betrug nach dem Trocknen im
Vakuum 116 g, entsprechend 45,7o/o, so daß also eine Gesamt-
ausbeute an Hydrazinosäure von 79,4 o/o erhalten wurde.
[ B e n z al - h y d r a z i no ] - p h en y 1 - e s s i g s ä u r e,
CA - CH: N. NH - UhCJb! - CO JL
Dieselbe wurde zunächst nach dem Obigen aus den beim
Umkristallisieren roher d,Fi [ydrazi nophon v! essigsänre erhaltenen
Mutterlaugen und ferner analog der <7- und ^-Verbindung durch
Schütteln einer wässerigen Lösung reiner racemischer Hydrazino-
phenylessigsäure mit Benzaldehyd dargesteltt.
Aus einer Lösung von 56 g Hydrazinosäure (330 M. M. -
54,78 g) in 3 Liter Wasser und 35 g Benzaldehyd (330 M. M.)
wurden 82 g Rohprodukt (berechnet 83,82 g) und hieraus durch
Umkristallisieren aus 550 ccm 96prozentigen Alkohols 64,0 g
reine <7,^Benzalhydrazinophenylossigsäure erhalten in äußerst
feinen, schneeweißen Nädelchen vom F. P. 150°.
0,2368 g Substanz gaben 24,2 ccm N hei 19° und 737 mm.
Ber. für CisH^OgNg (254,13): Gefunden:
N 11,03 o/o. ll,33o/o.
S pal tu ngs versuche mittelst Chinin.
Es wurden zunächst äquimolekulare Mengen Benzalver-
bindung und Chinin angewandt.