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https://doi.org/10.11588/diglit.37368#0008
8(A. 11)
August Darapsky:
I, 27 g d,CBenzalverbindung (5 M. M.) wurden in 25 ccm ge-
wöhnlichem Alkohol gelöst nnd mit einer Lösung von 1,9 g Chinin
(5 M. M.) in 10 ccm Alkohol vermischt. Schon nach wenigen
Minuten begann die Kristallisation des Chininsalzes. Nach zwölf-
stündigem Stehen wurde das Produkt abgesaugt, mit Alkohol ge-
waschen und im Vakuum getrocknet. Seine Menge betrug 2,45 g
und ging nach dem Umkristallisieren aus 25 ccm Alkohol a.uf 2 g
zurück, während der F. P. hierbei von 169—170° auf 170—172°
stieg. Das Salz bildete feine, weiße Nadeln und besaß die er-
wartete Zusammensetzung.
I. 0,1772 g Substanz gaben 0,4695 g CO. und 0,1057 g H.O.
0,3243 g Substanz gaben 28,0 ccm N bei 19° und 752 mm.
II. 0,1785 g Substanz gaben 0,4731 g CO. und 0,1071 g ILO.
0,3904 g Substanz gaben 34,2 ccm N bei 16° und 740 mm.
Berechnet für
Gefunden:
c
^35
.H38O4N4 (578,33):
1.
11.
C
72,62%
72,26%
72,28%
H
6,62,,
6,67 ,,
6,71 „
N
9,69 „
9,78 ,,
9,89 „
Zur Zerlegung wurde das fein gepulverte Salz mit wenig
Wasser angerieben, Natronlauge bis zur stark alkalischen Reaktion
hinzugefügt und das flockig abgeschiedene Chinin durch mehr-
maliges Ausäthern entfernt. Alsdann wurde aus der alkalischen
Lösung durch Übersätligen mit verdünnter Salzsäure die Benzal-
verhindung gefällt. Sie zeigte, aus Alkohol umkristallisiert, bei
der optischen Prüfung in Acetonlösung keinerlei Drehung.
Bei einer zweiten Darstellung des Chininsalzes wurden 12,7 g
Benzalverbindung (50 M. M.) angewandt und das gebildete Salz
(23,3 g) zweimal aus Alkohol umkristallisiert. Das Produkt
schmolz danach bei 172—174°, gab aber bei der Zerlegung
wiederum ein optisch inaktives Produkt.
Ein gleiches negatives Ergebnis hatten die Versuche mit
halber Neutralisation. 10,2 g Benzalverbindung (40 M.M.) und
6,5 g wasserfreies Chinin (20 M.M.) wurden in 250 ccm heißem
Alkohol gelöst; nach zweitägigem Stehen hatten sich 7,9 g Salz
abgeschieden. Die aus diesem gewonnene Benzalverbindung
schmolz gleich der racemischen bei 150°; bei der optischen
Untersuchung konnte keinerlei Drehung wahrgenommen werden.
August Darapsky:
I, 27 g d,CBenzalverbindung (5 M. M.) wurden in 25 ccm ge-
wöhnlichem Alkohol gelöst nnd mit einer Lösung von 1,9 g Chinin
(5 M. M.) in 10 ccm Alkohol vermischt. Schon nach wenigen
Minuten begann die Kristallisation des Chininsalzes. Nach zwölf-
stündigem Stehen wurde das Produkt abgesaugt, mit Alkohol ge-
waschen und im Vakuum getrocknet. Seine Menge betrug 2,45 g
und ging nach dem Umkristallisieren aus 25 ccm Alkohol a.uf 2 g
zurück, während der F. P. hierbei von 169—170° auf 170—172°
stieg. Das Salz bildete feine, weiße Nadeln und besaß die er-
wartete Zusammensetzung.
I. 0,1772 g Substanz gaben 0,4695 g CO. und 0,1057 g H.O.
0,3243 g Substanz gaben 28,0 ccm N bei 19° und 752 mm.
II. 0,1785 g Substanz gaben 0,4731 g CO. und 0,1071 g ILO.
0,3904 g Substanz gaben 34,2 ccm N bei 16° und 740 mm.
Berechnet für
Gefunden:
c
^35
.H38O4N4 (578,33):
1.
11.
C
72,62%
72,26%
72,28%
H
6,62,,
6,67 ,,
6,71 „
N
9,69 „
9,78 ,,
9,89 „
Zur Zerlegung wurde das fein gepulverte Salz mit wenig
Wasser angerieben, Natronlauge bis zur stark alkalischen Reaktion
hinzugefügt und das flockig abgeschiedene Chinin durch mehr-
maliges Ausäthern entfernt. Alsdann wurde aus der alkalischen
Lösung durch Übersätligen mit verdünnter Salzsäure die Benzal-
verhindung gefällt. Sie zeigte, aus Alkohol umkristallisiert, bei
der optischen Prüfung in Acetonlösung keinerlei Drehung.
Bei einer zweiten Darstellung des Chininsalzes wurden 12,7 g
Benzalverbindung (50 M. M.) angewandt und das gebildete Salz
(23,3 g) zweimal aus Alkohol umkristallisiert. Das Produkt
schmolz danach bei 172—174°, gab aber bei der Zerlegung
wiederum ein optisch inaktives Produkt.
Ein gleiches negatives Ergebnis hatten die Versuche mit
halber Neutralisation. 10,2 g Benzalverbindung (40 M.M.) und
6,5 g wasserfreies Chinin (20 M.M.) wurden in 250 ccm heißem
Alkohol gelöst; nach zweitägigem Stehen hatten sich 7,9 g Salz
abgeschieden. Die aus diesem gewonnene Benzalverbindung
schmolz gleich der racemischen bei 150°; bei der optischen
Untersuchung konnte keinerlei Drehung wahrgenommen werden.