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https://doi.org/10.11588/diglit.37371#0021
Uber optisch aktive Hvdrazinosäuren. III.
(A. 12) 21
Lösung. Drehung im 1 dm-Rohr bei 20° und Natriumiicht 0,212°
nach links.
d(° = 0,8100. Mp = — 3,35 o.
Bei einer zweiten Darstellung unter gleichen Versuchs-
bedingungen wurde der Siedepunkt des erhaltenen Phenylchlor-
essigesters hei 128—130° unter 12 mm und eine geringere spez.
Drehung gefunden, während die Analyse wiederum genau 1,9°/o
Chlor zu wenig ergab:
0,1902 g Substanz gaben 0,1228 g AgCl nach CARius.
Ber. für CioHnOgCl (198,53): Gefunden:
CI 17,86 o/o. 15,96 o/o.
0,5966 g Substanz. 8,1414 g Gewicht der alkoholischen
Lösung. Drehung im 1 dm-Rohr bei 20° und Natriumlicht 0,085°
nach links.
d2° = 0,8122. [o]g) ==—-1,43°.
Man erhält somit durch Einwirkung von Chlor auf GHydra-
zinophenylessigester einen allerdings nur äußerst schwach
drehenden und nicht ganz reinen Phenylchloressigester gleicher
Drehungsrichtung. Nimmt man den nach dem folgenden für die
spez. Drehung von BPhenylchloressigester erhaltenen höchsten
Wert -)-121,05° Ms richtig an, so würde obiger Ester mit der
spez. Drehung —3,35° 97 o/o Racemkörper enthalten.
aRPhenyl-chlor-essigsäure-äthylester,
CgHs-CHCDCOgCMo.
Die Veresterung wurde zuerst mit Diazoäthan analog der
früher beschriebenen Darstellung des Phenylazidoessigesters
vorgenommen. Aus 1.7 g (10 M. M.) reiner rGPhenylchloressig-
säure (Mo =-(-191.05°) und ätherischer Diazoäthanlösung (aus
10 ccm Nitrosoäthylurethan) wurden 1,8 g Ester erhalten vom
K. P. 134—135° bei 15 mm. Merkwürdigerweise färbte sich der
anfangs farblose Ester beim Aufhewahrcn rasch gelb und ent-
hielt der Analyse zufolge 2,4°/o Chlor zu wenig.
0,2156 g Substanz gaben 0,1343 g AgCl nach CARius.
Ber. für CioHnChCl (198,53): Gefunden:
CI 17,86o/o. 15,40o/o.
Die spezifische Drehung wurde in absolut-alkoholischer
Lösung bestimmt:
(A. 12) 21
Lösung. Drehung im 1 dm-Rohr bei 20° und Natriumiicht 0,212°
nach links.
d(° = 0,8100. Mp = — 3,35 o.
Bei einer zweiten Darstellung unter gleichen Versuchs-
bedingungen wurde der Siedepunkt des erhaltenen Phenylchlor-
essigesters hei 128—130° unter 12 mm und eine geringere spez.
Drehung gefunden, während die Analyse wiederum genau 1,9°/o
Chlor zu wenig ergab:
0,1902 g Substanz gaben 0,1228 g AgCl nach CARius.
Ber. für CioHnOgCl (198,53): Gefunden:
CI 17,86 o/o. 15,96 o/o.
0,5966 g Substanz. 8,1414 g Gewicht der alkoholischen
Lösung. Drehung im 1 dm-Rohr bei 20° und Natriumlicht 0,085°
nach links.
d2° = 0,8122. [o]g) ==—-1,43°.
Man erhält somit durch Einwirkung von Chlor auf GHydra-
zinophenylessigester einen allerdings nur äußerst schwach
drehenden und nicht ganz reinen Phenylchloressigester gleicher
Drehungsrichtung. Nimmt man den nach dem folgenden für die
spez. Drehung von BPhenylchloressigester erhaltenen höchsten
Wert -)-121,05° Ms richtig an, so würde obiger Ester mit der
spez. Drehung —3,35° 97 o/o Racemkörper enthalten.
aRPhenyl-chlor-essigsäure-äthylester,
CgHs-CHCDCOgCMo.
Die Veresterung wurde zuerst mit Diazoäthan analog der
früher beschriebenen Darstellung des Phenylazidoessigesters
vorgenommen. Aus 1.7 g (10 M. M.) reiner rGPhenylchloressig-
säure (Mo =-(-191.05°) und ätherischer Diazoäthanlösung (aus
10 ccm Nitrosoäthylurethan) wurden 1,8 g Ester erhalten vom
K. P. 134—135° bei 15 mm. Merkwürdigerweise färbte sich der
anfangs farblose Ester beim Aufhewahrcn rasch gelb und ent-
hielt der Analyse zufolge 2,4°/o Chlor zu wenig.
0,2156 g Substanz gaben 0,1343 g AgCl nach CARius.
Ber. für CioHnChCl (198,53): Gefunden:
CI 17,86o/o. 15,40o/o.
Die spezifische Drehung wurde in absolut-alkoholischer
Lösung bestimmt: