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https://doi.org/10.11588/diglit.37415#0032
32 (A. 7)
Th. Curtius und H. Franzen:
1,2 g Acetophenon und 1 g Isovalerhydrazin gaben nach
sechstägigem Stehen in der Kälte ebenfalls unter Wasserabscheidung
Acetophenonketazin vom Schmelzpunkt 121.
li-Heptylidenaziu (Önanthyhdenazin),
CH3[CH2]5CH : NN: CHLCHaJsCHs.
Diese Verbindung und die weiter im folgenden beschriebenen
Substanzen hat zuerst Herr ADOLF SiMONET auf Veranlassung
des einen von uns (CuRTius) Sommer-Semester 1903 im Heidel-
berger Universitätslaboratorium dargestellt, und teilen wir nach-
stehend die Beobachtungen SiMONETs mit.
4,5 g Hydrazinhydrat wurden allmählich in 20 g Önanthol
(2 Aloleküle) unter Kühlung mit Wasser und kräftigem Schütteln
eingetragen; das ölig ausgeschiedene Azin ward von dem gleich-
zeitig entstandenen Wasser getrennt, mit Äther aufgenommen
und die ätherische Lösung mit Pottasche getrocknet. Nach dem
Abdestillieren des Äthers wurde der Rückstand im Vakuum frak-
tioniert; unter 11 mm ging bei 163° reines n-Heptylidenazin als
farblose Flüssigkeit über. H. FRANZEN und Tu. EicHLER^) geben
den Siedepunkt ihres vermeintlichen ,,Onanthylidenhydrazins'' zu
164—165° bei 12 mm an. Die gleiche Verbindung wurde ferner
auch durch Kondensation von 20 g Önanthol mit 18 g des im
folgenden näher beschriebenen wahren Önanthylidenhydrazins
(1 Molekül) erhalten. Nach beiden Verfahren beträgt die Aus-
beute 72%.
1.
0,1368
g
Sbst.:
0,3760 g
CO
2, 0,1575 g
H2O.
0,1423
g
Sbst.:
16,1 ccm
N
(23°, 760 mm).
11.
0,2351
g
Sbst.:
0,6427 g
CO
2, 0,2650 g
H2O.
0,1388
g
Sbst.:
15,4 ccm
N
(15°, 750 mm).
Ber.
f. GuH
28
N2 (224,24):
Gef.:
1.
11.
C
74,92
74,96
74,56
0/
/o
11
12,58
12,79
12,52
°/
/o
N
12,50
12,69
12,75
°/
/o
n-Heptylidenazin ist mit Alkohol und Äther in jedem Ver-
hältnis mischbar, in Wasser dagegen ganz unlöslich. Beim Schüt-
teln mit verdünnter Schwefelsäure fällt Hydrazinsulfat aus.
% Diese Abhandlung 8. 11; Journ.f. prakt. Chem. [2] 82, 251 [1910].
Th. Curtius und H. Franzen:
1,2 g Acetophenon und 1 g Isovalerhydrazin gaben nach
sechstägigem Stehen in der Kälte ebenfalls unter Wasserabscheidung
Acetophenonketazin vom Schmelzpunkt 121.
li-Heptylidenaziu (Önanthyhdenazin),
CH3[CH2]5CH : NN: CHLCHaJsCHs.
Diese Verbindung und die weiter im folgenden beschriebenen
Substanzen hat zuerst Herr ADOLF SiMONET auf Veranlassung
des einen von uns (CuRTius) Sommer-Semester 1903 im Heidel-
berger Universitätslaboratorium dargestellt, und teilen wir nach-
stehend die Beobachtungen SiMONETs mit.
4,5 g Hydrazinhydrat wurden allmählich in 20 g Önanthol
(2 Aloleküle) unter Kühlung mit Wasser und kräftigem Schütteln
eingetragen; das ölig ausgeschiedene Azin ward von dem gleich-
zeitig entstandenen Wasser getrennt, mit Äther aufgenommen
und die ätherische Lösung mit Pottasche getrocknet. Nach dem
Abdestillieren des Äthers wurde der Rückstand im Vakuum frak-
tioniert; unter 11 mm ging bei 163° reines n-Heptylidenazin als
farblose Flüssigkeit über. H. FRANZEN und Tu. EicHLER^) geben
den Siedepunkt ihres vermeintlichen ,,Onanthylidenhydrazins'' zu
164—165° bei 12 mm an. Die gleiche Verbindung wurde ferner
auch durch Kondensation von 20 g Önanthol mit 18 g des im
folgenden näher beschriebenen wahren Önanthylidenhydrazins
(1 Molekül) erhalten. Nach beiden Verfahren beträgt die Aus-
beute 72%.
1.
0,1368
g
Sbst.:
0,3760 g
CO
2, 0,1575 g
H2O.
0,1423
g
Sbst.:
16,1 ccm
N
(23°, 760 mm).
11.
0,2351
g
Sbst.:
0,6427 g
CO
2, 0,2650 g
H2O.
0,1388
g
Sbst.:
15,4 ccm
N
(15°, 750 mm).
Ber.
f. GuH
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N2 (224,24):
Gef.:
1.
11.
C
74,92
74,96
74,56
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12,58
12,79
12,52
°/
/o
N
12,50
12,69
12,75
°/
/o
n-Heptylidenazin ist mit Alkohol und Äther in jedem Ver-
hältnis mischbar, in Wasser dagegen ganz unlöslich. Beim Schüt-
teln mit verdünnter Schwefelsäure fällt Hydrazinsulfat aus.
% Diese Abhandlung 8. 11; Journ.f. prakt. Chem. [2] 82, 251 [1910].