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https://doi.org/10.11588/diglit.37031#0003
Als die im nachfolgenden beschriebenen Versuche in ihren
ersten Anfängen begannen, waren weder Merkaptane des An-
thrachinons noch Derivate dieser bekannt. Die ersten Abkömm-
linge von Anthrachinonmerkaptanen gewann ich vor mehr als
10 Jahren von folgender Überlegung ausgehend: Wie ich in den
Berichten der Deutschen chemischen Gesellschaft 32, 1127 ge-
zeigt habe, können die beiden Chloratome des Fluoresc.ein-
chlorides, welche nur schwierig in OH-Gruppen übergeführt
werden können, mit größter Leichtigkeit durch Einwirkung von
alkoholischem Kaliumsulfhydrat durch SH-Gruppen ersetzt werden,
und es gelang mir so, das Dithiofluorescein, dessen Alkalisalze
tiefblau gefärbt sind, darzustellen. Fernerbin ergab sich, daß
auch die Alkalisalze von aromatischen Merkaptanen mit dem
Fluoresceinchlorid äußerst leicht reagieren, wobei die aroma-
tischen Äther des Dithiofluoresceins entstehen.
Nach dem D.R.P. Nr. 75054 ist nun auch die Nitrogruppe
im 1-Nitroanthrachinon beweglich, indem sie sich z. B. durch Ein-
wirkung von Natriumalkoholaten durch Oxalkylreste ersetzen
läßt. Diese Reaktion veranlaßte mich, zu versuchen, ob sich
durch Einwirkung von alkoholischem Kaliumsulfhydrat auf 1-Nitro-
anthrachinon. die Nitrogruppe nicht vielleicht auch durch SH er-
setzen ließe. Es trat in der Tat eine Reaktion ein, jedoch nicht
im gewünschten Sinne, indem eine einfache Reduktion zum
Amin sich vollzog. Die Einwirkung' von Alkalisalzen aromatischer
Merkaptane führte jedoch zum Ziele, indem hierbei die Nitro-
gruppc durch den Merkaptanrest ersetzt wurde, wobei die aro-
matischen Äther von Anthrachinonmerkaptanen sich bildeten.
Um die Formeln zu vereinfachen, will ich im nachfolgenden einen
ein- oder mehrwertigen Rest des Anthrachinons stets durch die
Abkürzung „A" bezeichnen.
z. B.: 1-A - NO, + KUGcFls = 1-A-SGJTg + NO,K.
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ersten Anfängen begannen, waren weder Merkaptane des An-
thrachinons noch Derivate dieser bekannt. Die ersten Abkömm-
linge von Anthrachinonmerkaptanen gewann ich vor mehr als
10 Jahren von folgender Überlegung ausgehend: Wie ich in den
Berichten der Deutschen chemischen Gesellschaft 32, 1127 ge-
zeigt habe, können die beiden Chloratome des Fluoresc.ein-
chlorides, welche nur schwierig in OH-Gruppen übergeführt
werden können, mit größter Leichtigkeit durch Einwirkung von
alkoholischem Kaliumsulfhydrat durch SH-Gruppen ersetzt werden,
und es gelang mir so, das Dithiofluorescein, dessen Alkalisalze
tiefblau gefärbt sind, darzustellen. Fernerbin ergab sich, daß
auch die Alkalisalze von aromatischen Merkaptanen mit dem
Fluoresceinchlorid äußerst leicht reagieren, wobei die aroma-
tischen Äther des Dithiofluoresceins entstehen.
Nach dem D.R.P. Nr. 75054 ist nun auch die Nitrogruppe
im 1-Nitroanthrachinon beweglich, indem sie sich z. B. durch Ein-
wirkung von Natriumalkoholaten durch Oxalkylreste ersetzen
läßt. Diese Reaktion veranlaßte mich, zu versuchen, ob sich
durch Einwirkung von alkoholischem Kaliumsulfhydrat auf 1-Nitro-
anthrachinon. die Nitrogruppe nicht vielleicht auch durch SH er-
setzen ließe. Es trat in der Tat eine Reaktion ein, jedoch nicht
im gewünschten Sinne, indem eine einfache Reduktion zum
Amin sich vollzog. Die Einwirkung' von Alkalisalzen aromatischer
Merkaptane führte jedoch zum Ziele, indem hierbei die Nitro-
gruppc durch den Merkaptanrest ersetzt wurde, wobei die aro-
matischen Äther von Anthrachinonmerkaptanen sich bildeten.
Um die Formeln zu vereinfachen, will ich im nachfolgenden einen
ein- oder mehrwertigen Rest des Anthrachinons stets durch die
Abkürzung „A" bezeichnen.
z. B.: 1-A - NO, + KUGcFls = 1-A-SGJTg + NO,K.
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