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Gattermann, Ludwig; Heidelberger Akademie der Wissenschaften / Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse [VerfasserIn] [Editor]
Sitzungsberichte der Heidelberger Akademie der Wissenschaften, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse (1910, 5. Abhandlung): Die Merkaptane des Anthrachinons und eine neue Klasse schwefelhaltiger Farbstoffe (Disulfidfarbstoffe) — Heidelberg, 1910

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https://doi.org/10.11588/diglit.37031#0015
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Merkaptane d. Anthracliinons u. eine neue Kiasse schwefeih. Farbstoffe. 15

teres sehr bald mit tief braunroter Farbe auf die Faser, beim
Seifen wird die Färbung jedoch fast ganz heruntergezogen. Er-
hitzt man mindestens eine Stunde zum lebhaften Sieden, so geht
das Braunrot immer mehr in ein Ziegelrot über, indem sich das
Disulhd bildet. Trotz einstündigen Kochens wird jedoch heim
Seifen noch viel Merkaptan abgezogen. Wäscht man die braun-
rote Ausfärbung des freien Merkaptans aber nur mit Wasser
gut aus und bringt sie dann in eine verdünnte Lösung von Wasser-
stoffsuperoxyd, so entsteht sofort das gegen Seife beständige,
intensiv ziegelrote Disulhd. Also auch hier zeigt sich die schwere
Oxydierbarkeit des 2-Merkaptans auf der Faser beim bloßen
Kochen. Soweit sich zurzeit übersehen läßt, ist dies ein allge-
meiner Unterschied zwischen a- und ß-Merkaptanen.
Äußerlich ähnlich wie beim ß-Mcrkaptan liegen die Verhält-
nisse heim 14-, 1—5- und 1—8-Dimerkaptan, die ebenfalls nur
schmutzigbraune Färbungen liefern, trotzdem sie zwei a-SH
Gruppen enthalten. Der Grund für die mangehide Farbstofl'natur
ist hier allerdings ein anderer und dürfte wohl darin zu suchen
sein, daß hei der Oxydation nicht ein einziges neutrales Disulhd
sich bilden kann, sondern daß Gemische von Polydisulfiden ent-
stehen, die an den Endmolekülen noch je eine freie SU-Gruppe
enthalten.
Was die Derivate des 1-Merkaptans anbelangt, so ergab sich,
daß die Einführung nichtauxochromer Gruppen keine wesentliche
Veränderung der Grundfarbe hervorruft. So liefert z. B. das
5-Chlor-l-Merkaptan auch ein Gelb, welches nur etwas rötlicher
ist als das des nichtsubstituierten 1-Merkaptans. Einen etwas
größeren Einfluß ruft die Methoxylgruppe hervor, besonders wenn
sie sich in der 4-Stellung befindet, indem das 4-Methoxyl-l-Mer-
kaptan ein ausgesprochenes, allerdings noch stark gelbstichiges
Orange liefert. Auch Sulfogruppen rufen keine wesentliche Ände-
rung hervor. Die 5-Sulfosäure des 1-Merkaptans liefert ein reines
Gelb, während die 7-Sulfosäure mehr schwach braunstichig gelb
anfärht. Es sei besonders betont, daß auch diese Sulfosäuren
gegen Seife beständig sind.
Führt man dagegen in das 1-Merkaptan auxochrome basische
Gruppen ein, so wird die Färbung dadurch wesentlich modifiziert.
Das 4-Amino-1-Merkaptan liefert nämlich ein schönes, stark blau-
stichiges Bot, während 5-Amino-l-Merkaptan gelbstichig rot und
8-Amino-l-Merkaptan rein rot färbt. Wir haben hier wiederum
 
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