Bildung der Aminosäuren in den Pflanzen.
31
COOI-1
i
COOH
Cif
1
Cif
CH,
CH,
/OH
c-
o CO
1
- CO
!
^ CO
WOOII
!
1
1
CI-1,
CH,
1
CH,
CLI,
l
COOH
COOH
COOII
Auf ganz ähnliche Weise wie das Valin können wir uns sein
nächst höheres Homologe, das Leucin, die a-Aminoisobutylessig-
säure, entstanden denken. Diesem Körper muß der Isovaler-
aldehyd zugrunde liegen-
CIL,\ /O CII,.
'\CH — CH, — Cf - )OLI — CH, — CH - CN
CH/ " H CH/ " i
OH
CH
CH.,
3\
CH —CH,
CH—CN
NLL
CH
' )CH — CH, — CH—COOH.
CIL,/ i
Nif
Der Isovaleraldehyd, welcher ja ebenfalls die Isopropylgruppe ent-
hält, bildet sich vollkommen analog dem Isobutylaldehyd, durch
Kondensation von Aceton mit Acetaldehyd, Abspaltung von Wasser
aus dem. nenentstandenen Oxyaldehyd und Reduktion der
doppelten Bindung
CH,
CH,
)C0 + CH,
CH,, ,0
f C - CH, — Cf
CHW ^ /fl
CH,. ^,0
)C — CH, — Cf
CH,/1 1)
^ OH
CH,-
CH./
H — CH,
0
/II*
Damit wäre die Reihe der a-Aminomonokarbonsäurcn geschlossen
und ich wende mich nun den a-Aminodikarbonsäuren zu.
Hier wäre zuerst die Asparaginsäure zu besprechen. — Steht
eine CH,-Gruppe zwischen zwei negativen Gruppen, so ist sie
außerordentlich geneigt, Kondensationsreaktionen einzugehen. So
kondensiert sich z. B. die CHg-Gruppe des Acctessigesters, des
Malonsäureesters, des Benzylcyanids usw. außerordenilich leicht
mit Aldehyden unter Austritt von Wasser. Im Glycolsäurenitril
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nächst höheres Homologe, das Leucin, die a-Aminoisobutylessig-
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Der Isovaleraldehyd, welcher ja ebenfalls die Isopropylgruppe ent-
hält, bildet sich vollkommen analog dem Isobutylaldehyd, durch
Kondensation von Aceton mit Acetaldehyd, Abspaltung von Wasser
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Damit wäre die Reihe der a-Aminomonokarbonsäurcn geschlossen
und ich wende mich nun den a-Aminodikarbonsäuren zu.
Hier wäre zuerst die Asparaginsäure zu besprechen. — Steht
eine CH,-Gruppe zwischen zwei negativen Gruppen, so ist sie
außerordentlich geneigt, Kondensationsreaktionen einzugehen. So
kondensiert sich z. B. die CHg-Gruppe des Acctessigesters, des
Malonsäureesters, des Benzylcyanids usw. außerordenilich leicht
mit Aldehyden unter Austritt von Wasser. Im Glycolsäurenitril