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Franzen, Hartwig: ; Heidelberger Akademie der Wissenschaften / Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse [VerfasserIn] [Hrsg.]
Sitzungsberichte der Heidelberger Akademie der Wissenschaften, Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse (1910, 9. Abhandlung): Über die Bildung der Aminosäuren in den Pflanzen und über die Einwirkung von Formaldehyd auf Cyankalium: I. Theoretischer Teil — Heidelberg, 1910

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https://doi.org/10.11588/diglit.37035#0031
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Bildung der Aminosäuren in den Pflanzen.

31

COOI-1
i
COOH
Cif
1
Cif
CH,
CH,
/OH
c-
o CO
1
- CO
!
^ CO
WOOII
!
1
1
CI-1,
CH,
1
CH,
CLI,
l
COOH
COOH
COOII

Auf ganz ähnliche Weise wie das Valin können wir uns sein
nächst höheres Homologe, das Leucin, die a-Aminoisobutylessig-
säure, entstanden denken. Diesem Körper muß der Isovaler-
aldehyd zugrunde liegen-

CIL,\ /O CII,.
'\CH — CH, — Cf - )OLI — CH, — CH - CN
CH/ " H CH/ " i
OH

CH
CH.,

3\

CH —CH,

CH—CN
NLL

CH
' )CH — CH, — CH—COOH.
CIL,/ i
Nif

Der Isovaleraldehyd, welcher ja ebenfalls die Isopropylgruppe ent-
hält, bildet sich vollkommen analog dem Isobutylaldehyd, durch
Kondensation von Aceton mit Acetaldehyd, Abspaltung von Wasser
aus dem. nenentstandenen Oxyaldehyd und Reduktion der
doppelten Bindung

CH,
CH,

)C0 + CH,


CH,, ,0
f C - CH, — Cf
CHW ^ /fl

CH,. ^,0
)C — CH, — Cf
CH,/1 1)
^ OH

CH,-
CH./

H — CH,

0
/II*

Damit wäre die Reihe der a-Aminomonokarbonsäurcn geschlossen
und ich wende mich nun den a-Aminodikarbonsäuren zu.
Hier wäre zuerst die Asparaginsäure zu besprechen. — Steht
eine CH,-Gruppe zwischen zwei negativen Gruppen, so ist sie
außerordentlich geneigt, Kondensationsreaktionen einzugehen. So
kondensiert sich z. B. die CHg-Gruppe des Acctessigesters, des
Malonsäureesters, des Benzylcyanids usw. außerordenilich leicht
mit Aldehyden unter Austritt von Wasser. Im Glycolsäurenitril
 
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